(1RS,4SR)-7-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (1RS,4SR)-7-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,4S)-3-methoxycarbonyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: BARCBJSMLXYDKW-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4SR)-7-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1SR,2SR,3RS,4RS)-7-(tert-butoxycarbonyl)-3-(dimethylcarbamoyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过吡咯 Diels-Alder 反应合成 Epibatidine 类似物：快速获得用于库合成的氮杂双环 [2.2.1] 庚烷和 3,8-二氮杂双环 [3.2.1] 辛烷支架

  摘要：

  通过应用吡咯 Diels-Alder 策略合成了适合多样化的烟碱乙酰胆碱拮抗剂依巴替丁的类似物，允许快速生成氮杂双环 [2.2.1] 庚烷双环核心。可以通过使用分子内 Diels-Alder 反应或通过臭氧分解-还原胺化化学进行的环扩张来获得进一步的分子复杂性。支架的设计使其可以正交脱保护，从而为文库合成提供三个多样性点，例如从四个核心合成的 24 种化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601177
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1RS,4SR)-7-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过吡咯 Diels-Alder 反应合成 Epibatidine 类似物：快速获得用于库合成的氮杂双环 [2.2.1] 庚烷和 3,8-二氮杂双环 [3.2.1] 辛烷支架

  摘要：

  通过应用吡咯 Diels-Alder 策略合成了适合多样化的烟碱乙酰胆碱拮抗剂依巴替丁的类似物，允许快速生成氮杂双环 [2.2.1] 庚烷双环核心。可以通过使用分子内 Diels-Alder 反应或通过臭氧分解-还原胺化化学进行的环扩张来获得进一步的分子复杂性。支架的设计使其可以正交脱保护，从而为文库合成提供三个多样性点，例如从四个核心合成的 24 种化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601177