1,1'-(3,3'-(methylazanediyl)bis(propane-3,1-diyl))bis(2-(4-ethoxybenzyl)-N,N-diethyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,1'-(3,3'-(methylazanediyl)bis(propane-3,1-diyl))bis(2-(4-ethoxybenzyl)-N,N-diethyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide)
• 英文别名: 1-[3-[3-[5-(diethylcarbamoyl)-2-[(4-ethoxyphenyl)methyl]benzimidazol-1-yl]propyl-methylamino]propyl]-2-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-N,N-diethylbenzimidazole-5-carboxamide
• 化学式: C₄₉H₆₃N₇O₄
• 分子量: 814.084
• InChiKey: BAYIEZIVBJSDAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氟-3-硝基苯甲酰胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 1,1'-(3,3'-(methylazanediyl)bis(propane-3,1-diyl))bis(2-(4-ethoxybenzyl)-N,N-diethyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  基于h CB 2 R选择性苯并咪唑的二价大麻素受体配体的合成和生物学评估显示出意想不到的内在特性

  摘要：

  针对G蛋白偶联受体（GPCR）的二价配体的设计通常会导致开发出新的，高度选择性和有效的化合物。迄今为止，还没有描述内源性大麻素系统（ECS）的人类2型大麻素受体类型（h CB 2 R）的二价配体。因此，含有h CB 2 R选择性激动剂13a作为母体结构的两组同二价配体并在不同的连接位置上进行了合成。在这些位置上的亲本结构的变化对配体的效能和功效具有至关重要的作用。但是，我们发现双价对两种大麻素受体的作用都有影响。此外，我们发现间隔区的长度和连接位置通过将激动剂变成拮抗剂和反向激动剂改变了受体上二价配体的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.008

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of bivalent cannabinoid receptor ligands based on hCB2R selective benzimidazoles reveal unexpected intrinsic properties
  作者：Martin Nimczick、Daniela Pemp、Fouad H. Darras、Xinyu Chen、Jörg Heilmann、Michael Decker

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.008

  日期：2014.8

  The design of bivalent ligands targeting G protein-coupled receptors (GPCRs) often leads to the development of new, highly selective and potent compounds. To date, no bivalent ligands for the human cannabinoid receptor type 2 (hCB2R) of the endocannabinoid system (ECS) are described. Therefore, two sets of homobivalent ligands containing as parent structure the hCB2R selective agonist 13a and coupled

  针对G蛋白偶联受体（GPCR）的二价配体的设计通常会导致开发出新的，高度选择性和有效的化合物。迄今为止，还没有描述内源性大麻素系统（ECS）的人类2型大麻素受体类型（h CB 2 R）的二价配体。因此，含有h CB 2 R选择性激动剂13a作为母体结构的两组同二价配体并在不同的连接位置上进行了合成。在这些位置上的亲本结构的变化对配体的效能和功效具有至关重要的作用。但是，我们发现双价对两种大麻素受体的作用都有影响。此外，我们发现间隔区的长度和连接位置通过将激动剂变成拮抗剂和反向激动剂改变了受体上二价配体的功效。