N-benzyl-(4-fluoro-1,4,4-triphenylbut-1-yne-3-yl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: N-benzyl-(4-fluoro-1,4,4-triphenylbut-1-yne-3-yl)amine
• 英文别名: N-benzyl-1-fluoro-1,1,4-triphenylbut-3-yn-2-amine
• 化学式: C₂₉H₂₄FN
• 分子量: 405.515
• InChiKey: BBBKVXSHTZKFFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2,2-diphenyl-3-fluoroaziridine 、 (苯乙炔基)三氟硼酸钾 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到N-benzyl-(4-fluoro-1,4,4-triphenylbut-1-yne-3-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  氟氮丙啶作为修饰的Petasis反应中的新型底物：单氟炔丙基胺的合成

  摘要：

  在BF 3 ·OEt 2的存在下，2-氟氮丙啶与炔基三氟硼酸钾的反应以中等至良好的产率生成氟化的炔丙基胺。该反应以2-氟氮丙啶的原位异构化为α-氟化亚胺的方式进行，然后亚胺与炔基二氟硼烷的反应，该炔基二氟硼烷是由炔基三氟硼酸钾和BF 3 ·OEt 2原位生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.067

文献信息

• Fluoroaziridines as novel substrates in the modified Petasis reaction: synthesis of monofluorinated propargyl amines
  作者：Alexander S. Konev、Sara Stas、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.067

  日期：2008.1

  Reaction of 2-fluoroaziridines with potassium alkynyltrifluoroborates in the presence of BF3·OEt2 leads to fluorinated propargyl amines in moderate to good yields. The reaction proceeds as an in situ isomerization of 2-fluoroaziridines to α-fluorinated imines, followed by the reaction of the imine with alkynyldifluoroborane, which is generated in situ from the potassium alkynyltrifluoroborates and

  在BF 3 ·OEt 2的存在下，2-氟氮丙啶与炔基三氟硼酸钾的反应以中等至良好的产率生成氟化的炔丙基胺。该反应以2-氟氮丙啶的原位异构化为α-氟化亚胺的方式进行，然后亚胺与炔基二氟硼烷的反应，该炔基二氟硼烷是由炔基三氟硼酸钾和BF 3 ·OEt 2原位生成的。