(2S,3R)-tridecane-1,2,3-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-tridecane-1,2,3-triol
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃
• 分子量: 232.364
• InChiKey: BBIUWPMGWINSFC-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-tridecane-1,2,3-triol 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到(R)-1-((S)-oxiran-2-yl)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成顺式（+）-和反式-（+）-歧化剂

  摘要：

  描述了吉普赛蛾吸引性信息素顺-（+）- 1和反式-（+）-分散剂2的权宜的对映选择性合成方法，该方法采用了有机催化MacMillan的自身羟醛反应，Wittig烯烃化，对映体的区域选择性开环的优化组合。环氧和Mitsunobu酯化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.024
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-5-(dec-1-enyl)-3,3,9,9-tetraisopropyl-2,10-dimethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-ol 在 四丁基氟化铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(2S,3R)-tridecane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成顺式（+）-和反式-（+）-歧化剂

  摘要：

  描述了吉普赛蛾吸引性信息素顺-（+）- 1和反式-（+）-分散剂2的权宜的对映选择性合成方法，该方法采用了有机催化MacMillan的自身羟醛反应，Wittig烯烃化，对映体的区域选择性开环的优化组合。环氧和Mitsunobu酯化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.024

文献信息

• Enantioselective total synthesis of cis -(+)- and trans -(+)-disparlure
  作者：Yuvraj Garg、Anand Kumar Tiwari、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.024

  日期：2017.8

  An expedient enantioselective synthetic approach for the gypsy moth sex-attractant pheromone cis-(+)-1 and trans-(+)-disparlure 2 is described employing the optimized combination of organocatalytic MacMillan’s self aldol reaction, Wittig olefination, regioselective ring opening of an epoxide and Mitsunobu esterification reactions as key steps.

  描述了吉普赛蛾吸引性信息素顺-（+）- 1和反式-（+）-分散剂2的权宜的对映选择性合成方法，该方法采用了有机催化MacMillan的自身羟醛反应，Wittig烯烃化，对映体的区域选择性开环的优化组合。环氧和Mitsunobu酯化反应是关键步骤。