(2S,3S)-Tridecane-1,2,3-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-Tridecane-1,2,3-triol
• 英文别名: (2S,3S)-tridecane-1,2,3-triol
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃
• 分子量: 232.364
• InChiKey: BBIUWPMGWINSFC-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-对甲基苯磺酰咪唑 、 (2S,3S)-Tridecane-1,2,3-triol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以56%的产率得到(2S,3S)-1,2-Epoxy-3-(tosyloxy)tridecane
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Zhi-Bo; Wang, Zhi-Min; Wang, Yu-Xiu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 53 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-2-十三烯醇 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(2S,3S)-Tridecane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Zhi-Bo; Wang, Zhi-Min; Wang, Yu-Xiu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 53 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile synthetic method for chiral 1,2-epoxides and the total synthesis of chiral pheromone epoxides
  作者：Zhi-Bo Zhang、Zhi-Min Wang、Yu-Xiu Wang、Huan-Quan Liu、Gui-Xin Lei、Min Shi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00082-8

  日期：1999.3

  Chiral 1,2-epoxy-3-alkanol tosylates were successfully synthesized from alkynols in three steps using the Sharpless AD reaction as a key step in good yields. Two chiral insect pheromone epoxides were smoothly obtained from the corresponding key intermediate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rig;hts reserved.