(R)-6-chloro-4-(nitromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-chloro-4-(nitromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: (4R)-6-chloro-4-(nitromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 264.711
• InChiKey: BBKFNILJJPMNSY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromo-1-nitropent-1-ene 在 2‐(((1R,2S)‐2‐hydroxy‐2,3‐dihydro‐1H‐inden‐1‐yl)carbamothioyl)quinolin‐1‐ium tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 sodium iodide 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-6-chloro-4-(nitromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成/ Ciamician-Plancher重排序列对四氢咔唑的对映选择性合成：强约束MS-245的不对称合成

  摘要：

  唤醒古老的重排：对C2，C3未取代的吲哚进行一锅法式Friedel-Crafts型Michael加成反应/ Ag +介导的Ciamician-Plancher重排反应可用于获得对映体富集的与药物相关的1,2,3,4 ‐四氢咔唑 该方法用于高效5-羟色胺5-HT 6受体拮抗剂的对映选择性全合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202908

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetrahydrocarbazoles through a Michael Addition/Ciamician-Plancher Rearrangement Sequence: Asymmetric Synthesis of a Potent Constrained Analogue of MS-245
  作者：Charles C. J. Loh、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201202908

  日期：2012.10.15

  Awakening an ancient rearrangement: A one‐pot sequential Friedel–Crafts‐type Michael addition/Ag+‐mediated Ciamician–Plancher rearrangement reaction on C2,C3‐nonsubstituted indoles can be used for accessing enantiomerically enriched pharmaceutically relevant 1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles. The methodology was applied in an enantioselective total synthesis of a highly potent serotonin 5‐HT6 receptor antagonist

  唤醒古老的重排：对C2，C3未取代的吲哚进行一锅法式Friedel-Crafts型Michael加成反应/ Ag +介导的Ciamician-Plancher重排反应可用于获得对映体富集的与药物相关的1,2,3,4 ‐四氢咔唑 该方法用于高效5-羟色胺5-HT 6受体拮抗剂的对映选择性全合成（参见方案）。