tert-butyl 2-[1-methyl-2-oxo-5-pentylcyclopentyl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-[1-methyl-2-oxo-5-pentylcyclopentyl]acetate
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: BBORGGWJIBAVGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 甲基环戊烯醇酮 、 正戊基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙醚 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-[1-methyl-2-oxo-5-pentylcyclopentyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化格氏试剂与2-甲基环戊烯酮的共轭加成反应和顺序的烯醇盐烷基化反应

  摘要：

  铜/ Rev-JosiPhos催化的格氏试剂到2-甲基环戊烯酮（1）的不对称共轭加成反应可高产率，对映选择性和良好的非对映选择性提供2,3-二取代的环戊酮。所述的反应在原位在1,3- dimethyltetrahydropyrimidine-2的存在下与各种烷基化试剂形成烯醇化物（1 ħ） -酮（DMPU），得到相应的产品中的一锅反应。此过程将创建两个邻近的立体中心，其中之一是四元的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400085

文献信息

• Copper-Catalysed Conjugate Addition of Grignard Reagents to 2-Methylcyclopentenone and Sequential Enolate Alkylation
  作者：Beatriz C. Calvo、Ashoka V. R. Madduri、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/adsc.201400085

  日期：2014.6.16

  The copper/Rev‐JosiPhos‐catalysed asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to 2‐methylcyclopentenone (1) provides 2,3‐disubstituted cyclopentanones in high yields and enantioselectivities, and good diastereoselectivities. Reaction of the in situ formed enolate with various alkylating reagents in the presence of 1,3‐dimethyltetrahydropyrimidine‐2(1H)‐one (DMPU) affords the corresponding products

  铜/ Rev-JosiPhos催化的格氏试剂到2-甲基环戊烯酮（1）的不对称共轭加成反应可高产率，对映选择性和良好的非对映选择性提供2,3-二取代的环戊酮。所述的反应在原位在1,3- dimethyltetrahydropyrimidine-2的存在下与各种烷基化试剂形成烯醇化物（1 ħ） -酮（DMPU），得到相应的产品中的一锅反应。此过程将创建两个邻近的立体中心，其中之一是四元的。