三苯格雷 | 84203-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 三苯格雷
• 英文名称: trifenagrel
• 英文别名: 2-(2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenoxy)-N,N-dimethylethanamine；2-[2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenoxy]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 84203-09-8
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O
• 分子量: 383.493
• InChiKey: KGVYOGLFOPNPDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯格雷 、 2-羟乙基磺酸 生成 2-[2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenoxy]-N,N-dimethylethanamine;2-hydroxyethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  PHILLIPS, A. P.;WHITE, H. L.;ROSEN, S.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 ammonium acetate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 聚甘氨酸 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 三苯格雷
  参考文献：
  名称：

  铜-超氧在室温下可见光诱导的二芳基炔烃需氧氧化为α-二酮

  摘要：

  我们已经开发了在室温下可见光诱导的简单的铜（II）氯化铜催化分子氧将二芳基乙炔氧化为α-二酮的方法。该原位生成的铜（II）-superoxo配合物是一种吸光物质，可将惰性的二芳基乙炔氧化为α-二酮。与报道的光化学过程相反，当前的氧化方案不需要任何外源的光催化剂或自由基引发剂。绿色化学指标评估表明，当前氧化过程的E因子比报道的光化学过程的E因子高约2.3倍。当前反应在0-100的EcoScale上得分为63，表明合成过程适当。因此，整个氧化过程简单，对环境无害且在经济上可行。

  DOI：

  10.1039/d0gc00975j

文献信息

• Cobalt(<scp>ii</scp>) catalyzed C(sp)–H bond functionalization of alkynes with phenyl hydrazines: facile access to diaryl 1,2-diketones
  作者：Jaideep B. Bharate、Sheenu Abbat、Rohit Sharma、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c5ob00419e

  日期：——

  A cobalt acetylacetonate catalyzed oxidative diketonation of alkynes via C(sp)–H bond functionalization has been described. The reaction involves a free-radical mechanism, wherein the phenyl radical formed from phenyl hydrazine couples with Co(II) activated alkyne to produce 1,2-diketones. The reaction proceeds at room temperature in DMF with the use of Ag2O/air as the oxidizing system. The utility

  已经描述了乙酰丙酮钴通过C（sp）–H键官能化催化炔烃的氧化二酮化反应。该反应涉及自由基机理，其中由苯基肼形成的苯基与Co（II）活化的炔烃偶合以产生1，2-二酮。反应在室温下在DMF中使用Ag 2 O /空气作为氧化体系进行。已证明该方案可用于合成一系列咪唑类化合物，其中包括有效的血小板凝集抑制剂曲非那格雷。
• TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under neat and microwave irradiation conditions
  作者：Kesatebrhan Haile Asressu、Chieh-Kai Chan、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d1ra05802a

  日期：——

  In the process of drug discovery and development, an efficient and expedient synthetic method for imidazole-based small molecules from commercially available and cheap starting materials has great significance. Herein, we developed a TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles through the reaction of 1,2-diketones and aldehydes using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave

  在药物发现和开发过程中，一种高效便捷的以市售廉价起始原料合成咪唑基小分子的方法具有重要意义。在此，我们利用六甲基二硅氮烷作为氮源，在微波加热和无溶剂条件下，通过 1,2-二酮和醛的反应开发了 TMSOTf 催化合成三取代咪唑。使用 X 射线单晶衍射分析证实了代表性三取代咪唑的化学结构。这种合成方法有几个优点，包括温和的路易斯酸的参与，不含金属和添加剂，底物范围广，收率好至极好，反应时间短。此外，
• Urea–Zinc Chloride Eutectic Mixture-Mediated One-Pot Synthesis of Imidazoles: Efficient and Ecofriendly Access to Trifenagrel
  作者：Cristian Ochoa-Puentes、Natalia Higuera、Diana Peña-Solórzano

  DOI：10.1055/s-0037-1610679

  日期：2019.1

  The low-melting mixture urea–ZnCl2 was evaluated as a novel reaction medium for the synthesis of imidazoles. The reaction between a dicarbonyl compound, ammonium acetate, and an aromatic aldehyde is efficiently catalyzed by the eutectic solvent, yielding a wide variety of triaryl-1H-imidazoles or 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazoles in good to excellent yields. In addition, the eutectic solvent was reused in five cycles without loss of its catalytic activity. This protocol was further explored for the synthesis of the drug trifenagrel, giving an excellent yield.

  低熔点混合物尿素-ZnCl2 被评估为一种新颖的反应介质，用于合成咪唑类化合物。二羰基化合物、醋酸铵和芳香醛之间的反应在共熔溶剂的高效催化下进行，产生了各种三芳基-1H-咪唑或2-芳基-1H-苯并[9,10-d]咪唑，收率良好至优异。此外，该共熔溶剂在五个循环中被重复使用，且没有失去其催化活性。该方案进一步用于合成药物三芬格雷，产率优异。
• DIPHENYLHETEROCYCLE CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITORS
  申请人：Talley John

  公开号：US20090186834A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Various azetidinone, pyrrolidine, imidazolidine, and oxazolidine derivatives are described, as are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treatment of diseases using these compounds. Other embodiments are also described.

  本文描述了各种吡咯烷、咪唑啉和噁唑烷衍生物，以及含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗疾病的方法。还描述了其他实施方式。
• Combinations of sterol absorption inhibitor(s) with blood modifier(s) for treating vascular conditions
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20020147184A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides compositions, therapeutic combinations and methods including: (a) at least one sterol absorption inhibitor; and (b) at least one blood modifier, which can be useful for treating vascular conditions and lowering plasma levels of sterols.

  本发明提供了包括以下内容的组合物、治疗组合和方法：(a) 至少一种甾醇吸收抑制剂；和(b) 至少一种血液修饰剂，可用于治疗血管疾病和降低甾醇的血浆水平。