1-butyl-3-chloro-4-[2-(4-bromophenyl)-1H-indol-3-yl]-2-azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-chloro-4-[2-(4-bromophenyl)-1H-indol-3-yl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4R)-4-[2-(4-bromophenyl)-1H-indol-3-yl]-1-butyl-3-chloroazetidin-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₀BrClN₂O
• 分子量: 431.76
• InChiKey: BBSKYBAKUHKMQP-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-bromophenyl)-3-formylindole 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-butyl-3-chloro-4-[2-(4-bromophenyl)-1H-indol-3-yl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  1-丁基-3-取代-4-(2-芳基-1H-indol-3-yl)-2-azetidinones 的合成、光谱和抗菌研究

  摘要：

  由乙酰氯或氯乙酰氯生成的乙烯酮与吲哚基席夫碱双键加成，在 THF 中得到 1-丁基-3-取代-4-(2-芳基-1H-吲哚-3-基)-2-氮杂环丁烷酮。该反应通过协同的反式 [2+2] 环加成立体特异性地进行。合成的化合物已通过元素分析和光谱数据（IR、PMR 和质量）进行表征。所有合成的化合物都经过了抗菌和抗真菌活性的评估，4g 至 4l 已显示出有希望的结果。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:494–501, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20052

  DOI：

  10.1002/hc.20052

文献信息

• Synthesis, spectral, and antimicrobial studies of 1-butyl-3-substituted-4-(2-aryl-1H-indol-3-yl)-2-azetidinones
  作者：Vijai N. Pathak、Ragini Gupta、Meenu Garg

  DOI：10.1002/hc.20052

  日期：——

  Ketene generated from acetyl chloride or chloroacetyl chloride adds on indolyl Schiff's base double bond to afford 1-butyl-3-substituted-4-(2-aryl-1H-indol-3-yl)-2-azetidinones in THF. The reaction proceeds stereospecifically via concerted trans [2+2] cycloaddition. The synthesized compounds have been characterized by elemental analyses and spectral data (IR, PMR, and mass). All synthesized compounds

  由乙酰氯或氯乙酰氯生成的乙烯酮与吲哚基席夫碱双键加成，在 THF 中得到 1-丁基-3-取代-4-(2-芳基-1H-吲哚-3-基)-2-氮杂环丁烷酮。该反应通过协同的反式 [2+2] 环加成立体特异性地进行。合成的化合物已通过元素分析和光谱数据（IR、PMR 和质量）进行表征。所有合成的化合物都经过了抗菌和抗真菌活性的评估，4g 至 4l 已显示出有希望的结果。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:494–501, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20052