2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: ZINC24092691；NSC:780558；N-[4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)phenyl]-2-(1H-1,2,3-benzotriazol；N-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]-2-(benzotriazol-1-yl)acetamide
• 化学式: C₂₁H₁₅N₅OS
• 分子量: 385.449
• InChiKey: BBSLAQYFSFJLDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯并噻唑基)苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发挥主导作用，优化了一系列具有潜在抗癌活性的N- [4-（1,3-苯并噻唑-2-基）苯基]乙酰胺作为单酰基甘油脂肪酶抑制剂

  摘要：

  总共合成了35种新的N- [4-（1,3-苯并噻唑-2-基）苯基]乙酰胺衍生物，并根据元素分析和IR，1 H的共同使用确定了所有化合物的结构。NMR，13 C NMR和质谱数据。测试化合物抑制人单酰基甘油脂肪酶（hMAGL）酶的能力。八种化合物4，19-21，24-26，和34比在100nM的浓度降低50％的活性hMAGL少。卤素取代的苯胺衍生物20，21和24-26在所有合成的化合物中，IC 50值在6.5–9 nM的范围内被发现是活性最高的。美国NCI选择了25种化合物进行一剂抗癌筛选。化合物21（NSC：780167）和24（NSC：780168）符合预定的门阶生长抑制标准，并进一步选择以五种不同浓度（0.01、0.1、1、10和100μM的10倍稀释）进行NCI全屏五剂量试验）。发现化合物21和24对MCF7和MDA-MB-468乳腺癌细胞系最有活性。对于化合物21，观察到GI 50值为32

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.038

文献信息

• Hit to lead optimization of a series of N-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]acetamides as monoacylglycerol lipase inhibitors with potential anticancer activity
  作者：Obaid Afzal、Md Sayeed Akhtar、Suresh Kumar、Md Rahmat Ali、Manu Jaggi、Sandhya Bawa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.038

  日期：2016.10

  synthesized and structures of all the compounds were confirmed on the basis of elemental analysis and collective use of IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. Compounds were tested for their ability to inhibit human monoacylglycerol lipase (hMAGL) enzyme. Eight compounds 4, 19–21, 24–26, and 34 reduced the hMAGL activity less than 50% at 100 nM concentrations. The halogen substituted aniline derivatives

  总共合成了35种新的N- [4-（1,3-苯并噻唑-2-基）苯基]乙酰胺衍生物，并根据元素分析和IR，1 H的共同使用确定了所有化合物的结构。NMR，13 C NMR和质谱数据。测试化合物抑制人单酰基甘油脂肪酶（hMAGL）酶的能力。八种化合物4，19-21，24-26，和34比在100nM的浓度降低50％的活性hMAGL少。卤素取代的苯胺衍生物20，21和24-26在所有合成的化合物中，IC 50值在6.5–9 nM的范围内被发现是活性最高的。美国NCI选择了25种化合物进行一剂抗癌筛选。化合物21（NSC：780167）和24（NSC：780168）符合预定的门阶生长抑制标准，并进一步选择以五种不同浓度（0.01、0.1、1、10和100μM的10倍稀释）进行NCI全屏五剂量试验）。发现化合物21和24对MCF7和MDA-MB-468乳腺癌细胞系最有活性。对于化合物21，观察到GI 50值为32