3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)indolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)indolizine
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(piperidin-1-yl) indolizine；3-phenyl-1-piperidin-1-ylindolizine
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: BBVNDBPTUMEXMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  7.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)indolizine 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-苯基-5-(吡啶-2-基)异恶唑
  参考文献：
  名称：

  吲哚和亚硝基化合物在基质控制下发散的烯胺和吡咯合成

  摘要：

  当务之急是学习新的合成转化方法，以成功地进行药物发现和开发。我们报告了β-烯胺酮和N的底物驱动合成来自吲哚嗪和亚硝基芳烃的芳基吡咯; 芳基取代的吲哚嗪以区域和非对映选择性的方式生成β-烯胺，而烷基取代的吲哚嗪则产生四取代的吡咯。所有产品均包含吡啶单元，这是FDA橙皮书中第二个最丰富的环（仅次于苯基）。在两种情况下，反应均在室温下进行，无需任何催化剂。而且，两种类型的产品都可以在一个锅中从商业原料以及以克为单位获得。值得注意的是，标准文献方法无法获得β-烯胺酮的区域选择性，其效用已在各种杂环的合成中得到了例证。在充分的实验工作基础上，我们已竭尽全力提出相应的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900837
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  通过微晶纤维素（MCC） 固定的Ag NP固定CO 2作为羧酸前体：一种更有效，可持续，可生物降解且环境友好的催化剂†

  摘要：

  已发现负载在微晶纤维素（Ag NPs @ MCC）（一种活性催化剂）上的银纳米颗粒可用于末端炔烃与CO 2的直接羰基化在温和且可持续的反应条件下转化为羧酸。稳定的Ag NPs具有较高的分布和均匀的粒径。通过PXRD，SEM，TEM，HR-TEM，EDS，EDX，ICP-AES和XPS分析对催化剂进行了表征。发现Ag NPs @ MCC材料更有效，在各种溶剂中显示出优异的分散性，并且可生物降解。溶剂对末端炔烃羰基化的影响已通过实验和计算得到了很好的研究。此外，本发明的催化剂可以在不显着损失其活性的情况下循环多达五个催化循环，并且还适用于末端炔的克规模的羰基化。

  DOI：

  10.1039/c8nj06373g

文献信息

• Making Copper(0) Nanoparticles in Glycerol: A Straightforward Synthesis for a Multipurpose Catalyst
  作者：Trung Dang-Bao、Christian Pradel、Isabelle Favier、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/adsc.201700535

  日期：2017.8.17

  coordination complex di‐μ‐hydroxobis[(N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine)copper(II)] chloride [Cu(κ2‐N,N‐TMEDA)(μ‐OH)]2Cl2} have been highly efficient in C–C and C–heteroatom bond formation processes. This new catalytic system has proved its performance in C–N couplings and in the synthesis of differently substituted propargylic amines through cross‐dehydrogenative couplings, multi‐component reactions such

  从甘油中的Cu（I）和Cu（II）前体直接制备了零价铜小纳米颗粒（CuNPs），并且存在聚乙烯吡咯烷酮作为稳定剂。由于溶剂的蒸气压可忽略不计，这些原始的纳米系统在甘油以及固态下都可以直接表征，甚至在催化后也表现出相对均匀的胶态分散体。CuNPs从该明确定义的配位配合物的二μ-hydroxobis未来[（N，N，N'，N'四甲基乙二胺）铜（II）]氯化物[铜（κ 2 - N，N- -TMEDA）（μ- OH）] 2 Cl 2}在C–C和C–杂原子键的形成过程中非常有效。这种新的催化体系已证明其在C–N偶联中以及通过交叉脱氢偶联，多组分反应（如A 3（醛炔炔）和KA 2）合成不同取代的炔丙基胺的性能。（酮-炔-胺）偶联，以及在光滑条件下形成杂环，如苯并呋喃，吲哚嗪和喹啉。通过电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES）分析，从催化相中提取的有机化合物中未检测到大量铜，证明了将铜纳米颗粒高
• Cu ion-exchanged and Cu nanoparticles decorated mesoporous ZSM-5 catalysts for the activation and utilization of phenylacetylene in a sustainable chemical synthesis
  作者：Bhaskar Sarmah、Biswarup Satpati、Rajendra Srivastava

  DOI：10.1039/c6ra19606c

  日期：——

  SBA-15, and Al2O3 samples were also prepared. A sustainable catalytic process was developed for the selective synthesis of indolizine, chalcone, and triazole derivatives using a mesoporous ZSM-5 based heterogeneous catalyst. A multi-component synthetic strategy is reported here for the selective synthesis of the above mentioned chemicals that involves phenylacetylene as one of the building blocks. Control

  使用1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷基多阳离子表面活性剂作为结构导向剂合成介孔ZSM-5。通过离子交换法制备了Cu 2+交换介孔ZSM-5。使用NaBH 4作为还原剂，制备了装饰有介孔ZSM-5的Cu纳米粒子。通过X射线衍射，N 2吸附，紫外可见光和扫描/透射电子显微镜技术的互补组合来表征材料。为了进行比较，Cu 2+交换了ZSM-5，HY和NaY。和铜纳米颗粒装饰了常规的ZSM-5，SBA-15和Al 2 O 3还准备了样品。开发了一种可持续的催化方法，用于使用介孔ZSM-5基非均相催化剂选择性合成吲哚嗪，查尔酮和三唑衍生物。本文报道了一种多组分合成策略，用于上述涉及苯乙炔作为结构单元之一的化学品的选择性合成。进行对照实验以确定提出的反应途径。进行了回收和浸出实验，以证明催化过程的可持续性和稳健性。在这些催化剂中，装饰有中孔ZSM-5的Cu纳米颗粒在所有这些反应中均表现出最高的活性。
• Synthesis of Aminoindolizine and Quinoline Derivatives via Fe(acac)3/TBAOH-Catalyzed Sequential Cross-Coupling-Cycloisomerization Reactions
  作者：Vivek Bobade、Sachin Patil、Sachin Patil

  DOI：10.1055/s-0030-1260305

  日期：2011.10

  Fe(acac)3/TBAOH-catalyzed three-component coupling-cycloisomerization reaction of aldehydes, terminal alkynes, and amines provides a diverse range of heterocyclic compounds such as aminoindolizines and quinoline derivatives.

  Fe(acac)3/TBAOH催化的醛、末端炔和胺的三组分耦合-环异构化反应可提供多种多样的杂环化合物，例如氨基吲哚啉和喹啉衍生物。
• Synthetic and Mechanistic Studies on the Solvent-Dependent Copper-Catalyzed Formation of Indolizines and Chalcones
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、María José González-Soria

  DOI：10.1021/acscatal.5b00417

  日期：2015.6.5

  formation from aldehydes and alkynes, a new reaction pathway involving propargyl amines as intermediates that do not undergo rearrangement is presented. The formation of indolizines or chalcones is driven by inductive and solvent effects, with a wide array of both being reported. In both reactions, the nanoparticulate catalyst has been shown to be superior to some commercially available copper catalysts

  已经发现负载在活性炭上的铜纳米颗粒可以催化吡啶-2-甲醛醛衍生物，仲胺和末端炔烃在二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成。然而，在没有溶剂的情况下，形成杂环查耳酮。我们提供了令人信服的证据，表明这两个过程都是通过醛-胺-炔烃偶联中间体进行的。与其他从醛和炔烃形成查耳酮的众所周知的机理相反，提出了一种新的反应途径，其中涉及炔丙基胺作为不进行重排的中间体。吲哚嗪或查耳酮的形成是由感应效应和溶剂效应驱动的，广泛报道了两者。在两个反应中
• The fluxional amine gold(<scp>iii</scp>) complex as an excellent catalyst and precursor of biologically active acyclic carbenes
  作者：Sara Montanel-Pérez、Raquel P. Herrera、Antonio Laguna、M. Dolores Villacampa、M. Concepción Gimeno

  DOI：10.1039/c5dt00703h

  日期：——

  be used as an excellent synton to prepare new gold(III) carbene complexes by the reaction with isocyanide CNR. The resulting gold(III) derivatives have unprecedented bidentate C^N acyclic carbene ligands. All the complexes have been spectroscopically and structurally characterized. Taking advantage of the fluxional behaviour of the amine complex, its catalytic properties have been tested in several

  合成了具有二-（2-吡啶甲基）胺（DPA）配体的新胺金（III）配合物[Au（C 6 F 5）2（DPA）] ClO 4。在固态中，该络合物具有手性胺氮，因为配体通过吡啶中的一个氮原子并通过NH部分与金中心配位，而在溶液中，它表现出一种通量行为，并在吡啶位点之间快速交换。通过与异氰酸酯CNR反应，该络合物可以用作制备新的金（III）卡宾络合物的优良合成子。生成的金（III）衍生物具有前所未有的双齿C ^ N无环卡宾配体。所有配合物均已在光谱和结构上进行了表征。利用胺络合物的通量行为，已在几个反应中测试了其催化性能，并确定了C–C和C–N键的形成。该络合物在不存在助催化剂的情况下在总转化率下显示出优异的活性，并且催化剂的负载量低至0.1％。这些复合物还具有生物学特性，并且已经在体外针对三种肿瘤人类细胞系Jurkat（T细胞白血病），MiaPaca2（胰腺癌）和A549（肺癌）进行了细胞毒性研