3-苯基-5-(吡啶-2-基)异恶唑 | 85903-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基-5-(吡啶-2-基)异恶唑
• 英文名称: 3-phenyl-5-(pyridin-2-yl)isoxazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-(2-pyridyl)isoxazole；2-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-pyridine；3-Phenyl-5-<α-pyridyl>-isoxazol；2-(3-Phenyl-5-isoxazolyl)pyridine；3-phenyl-5-pyridin-2-yl-1,2-oxazole
• CAS: 85903-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: ZDAQFVKBUCWSHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C (sublm)
• 沸点：
  410.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-5-(吡啶-2-基)异恶唑 生成 2-phenyl-5-(2-pyridyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Batori Sandor, Doepp Dietrich, Messmer AndrasETA, Tetrahedron, 50 (1994) N 16, S 4699-4708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Batori Sandor, Doepp Dietrich, Messmer AndrasETA, Tetrahedron, 50 (1994) N 16, S 4699-4708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate‐Controlled Divergent Synthesis of Enaminones and Pyrroles from Indolizines and Nitroso Compounds
  作者：María José González‐Soria、Francisco Alonso

  DOI：10.1002/adsc.201900837

  日期：2019.11.5

  temperature without any catalyst. Moreover, both types of products can be obtained in one pot from commercial materials as well as at a gram scale. It is worthy of note that the regioselectivity of the β‐enaminones is inaccessible by the standard literature methods and their utility has been exemplified in the synthesis of diverse heterocycles. We have made every endeavor to put forward the corresponding

  当务之急是学习新的合成转化方法，以成功地进行药物发现和开发。我们报告了β-烯胺酮和N的底物驱动合成来自吲哚嗪和亚硝基芳烃的芳基吡咯; 芳基取代的吲哚嗪以区域和非对映选择性的方式生成β-烯胺，而烷基取代的吲哚嗪则产生四取代的吡咯。所有产品均包含吡啶单元，这是FDA橙皮书中第二个最丰富的环（仅次于苯基）。在两种情况下，反应均在室温下进行，无需任何催化剂。而且，两种类型的产品都可以在一个锅中从商业原料以及以克为单位获得。值得注意的是，标准文献方法无法获得β-烯胺酮的区域选择性，其效用已在各种杂环的合成中得到了例证。在充分的实验工作基础上，我们已竭尽全力提出相应的反应机理。
• Synthesis of isoxazoles by hypervalent iodine-induced cycloaddition of nitrile oxides to alkynes
  作者：Anup M. Jawalekar、Erik Reubsaet、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1039/c0cc04646a

  日期：——

  Treatment of oximes with hypervalent iodine leads to substituted isoxazoles via rapid formation of nitrile oxides. Reaction with terminal alkynes led to a series of 3,5-disubstituted isoxazoles with complete regioselectivity and high yield, in a procedure mild enough to prepare a range of nucleoside and peptide conjugates. Exceptionally high reaction rates were found for the formation of 3,4,5-trisubstituted

  用高价碘处理肟可以通过迅速形成腈氧化物来生成取代的异恶唑。与末端炔烃的反应产生一系列具有完全区域选择性和高产率的3，5-二取代的异恶唑，该过程足够温和以制备一系列核苷和肽缀合物。发现由环状炔烃形成3,4,5-三取代异恶唑的反应速率极高。
• Copper Nanoparticles on Montmorillonite K-10: A Versatile Catalyst for the One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Using Various Methodologies
  作者：Gabriel Radivoy、Santiago Stabile、Esteban E. Bjerg

  DOI：10.1055/a-2193-4701

  日期：2024.1

  heterogeneous catalyst composed of copper nanoparticles supported on montmorillonite K-10 (CuNPs/MK-10) has proven to be highly effective in catalyzing the synthesis of isoxazoles through various one-pot methodologies with high atom economy. These methodologies allow for the use of readily available starting materials, including aldehydes and alkynes through 1,3-dipolar cycloaddition reactions, as well as via

  由蒙脱土 K-10 负载的铜纳米颗粒 (CuNPs/MK-10) 组成的易于制备且通用的多相催化剂已被证明在通过各种具有高原子经济性的一锅法方法催化异恶唑的合成方面非常有效。这些方法允许使用容易获得的起始材料，包括通过1,3-偶极环加成反应以及通过炔酮的环异构化得到的醛和炔。此外，CuNPs/MK-10 催化剂通过酰基 Sonogashira 偶联促进了炔酮的原位形成。此外，还开发了一种三步一锅法，从羧酸开始，涉及原位生成酰氯。
• ROTH; SCHWARZ, Archiv der Pharmazie, 1961, vol. 294 /66, p. 769 - 774
  作者：ROTH、SCHWARZ

  DOI：——

  日期：——
• Belgodere, Elena; Bossio, Ricardo; Sio, Francesco De, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 3, p. 501 - 504
  作者：Belgodere, Elena、Bossio, Ricardo、Sio, Francesco De、Marcaccini, Stefano、Pepino, Roberto

  DOI：——

  日期：——