8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 8-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole；3-methyl-8-methoxy-tetrahydrocarbazole
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: BBXUJANTSDQGCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到glycozolicine
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化四氢咔唑的芳构化：前所未有的方案及其在咔唑生物碱合成中的效用

  摘要：

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.061
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 生成 8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Chakravarty; Sarkar; Masuda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 6, p. 484 - 489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot tandem synthesis of carbazole-1,4-quinone from Fischer-Borsche ring using molecular iodine/periodic acid
  作者：Mahavir S. Naykode、Priyanka M. Lagad、Monica H. Ghom、Pradeep D. Lokhande、Vivek T. Humne

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133413

  日期：2023.5
• Copper(II) catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazole: An unprecedented protocol and its utility towards the synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bhakti A. Dalvi、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.061

  日期：2018.5

  protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazole is described by using catalytic copper(II) chloride dihydrate in DMSO. This newly established methodology has utilized towards the synthesis of naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3-methylcarbazole, 3-formyl carbazole, glycozoline, glycozolicine and clauszoline-K. In addition, the protocol is generalized for the aromatization of N-substituted

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。
• Chakravarty; Sarkar; Masuda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 6, p. 484 - 489
  作者：Chakravarty、Sarkar、Masuda、Takey、Doi、Kotani、Shiojima

  DOI：——

  日期：——