(2R,5R,6R)-6-(but-3-enyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,5R,6R)-6-(but-3-enyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,6R)-2-but-3-enyl-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: BCHRQURGABIWJK-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2-hydroxy-hex-4-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,5R,6R)-6-(but-3-enyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的（z）-巴豆基硅烷的合成和[4 + 2]环化：双链酰胺A的C1-C13片段的制备。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。具有高对映体纯度的新型手性巴豆基硅烷具有（Z）-烯烃的几何形状。试剂与醛一起参与[4 + 2]环化反应，生成立体化学互补的吡喃（相对于（E）-巴豆基硅烷），带有2,6-顺式-5,6-顺式和2,6-反式-5,6-外围功能的顺式关系。还描述了双链酰胺A的C 1 -C 13片段的立体选择性合成，突出了该环化策略。

  DOI：

  10.1021/ol050982i

文献信息

• Synthesis and [4 + 2]-Annulation of Enantioenriched (<i>Z</i>)-Crotylsilanes:  Preparation of the C1−C13 Fragment of Bistramide A
  作者：Jason T. Lowe、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol050982i

  日期：2005.7.1

  stereochemically complementary pyrans (relative to (E)-crotylsilanes) bearing 2,6-cis-5,6-cis and 2,6-trans-5,6-cis relationships of peripheral functionalities. A stereoselective synthesis of the C1-C13 fragment of bistramide A is also described highlighting this annulation strategy.

  [反应：请参见文字]。具有高对映体纯度的新型手性巴豆基硅烷具有（Z）-烯烃的几何形状。试剂与醛一起参与[4 + 2]环化反应，生成立体化学互补的吡喃（相对于（E）-巴豆基硅烷），带有2,6-顺式-5,6-顺式和2,6-反式-5,6-外围功能的顺式关系。还描述了双链酰胺A的C 1 -C 13片段的立体选择性合成，突出了该环化策略。