methyl 5,7-O-benzylidene-8-O-tert-butyldimethylsilyl-L-altro-L-threo-octonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5,7-O-benzylidene-8-O-tert-butyldimethylsilyl-L-altro-L-threo-octonate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R)-4-azido-4-[(2R,4R,5S,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,3-dihydroxybutanoate
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₈Si
• 分子量: 497.621
• InChiKey: BCLXXQJYSKBCEE-MGMRHZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,7-O-benzylidene-8-O-tert-butyldimethylsilyl-L-altro-L-threo-octonate 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 丙酮 在 水 、 三氟乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 以63%的产率得到methyl 4-azido-4-deoxy-2,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-L-altro-L-threo-octonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS

  摘要：

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。

  公开号：

  WO2006008493A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-5,7-O-benzylidene-8-tert-butyldimethylsilyl-2,3,4-trideoxy-D-gulo-oct-2-enoate 在 (DHQ)2PHAL 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.16h， 以63%的产率得到methyl 5,7-O-benzylidene-8-O-tert-butyldimethylsilyl-L-altro-L-threo-octonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS

  摘要：

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。

  公开号：

  WO2006008493A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS
  申请人：MNL PHARMA LTD

  公开号：WO2006008493A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  A process for the production of a polyhydroxylated bicyclic (e.g. pyrrolizidine such as casuarine (10), indolizidine or quinolizidine) alkaloid comprises the cyclisation of a pyrrolidine or piperidine intermediate having three or more free hydroxyl groups.

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。