abiespiroside A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: abiespiroside A
• 英文别名: (2R,4S,4aR,8R,8aR)-3',4,7-trimethyl-8-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[3,4,4a,5,8,8a-hexahydrochromene-2,5'-furan]-2'-one
• 化学式: C₂₁H₃₀O₉
• 分子量: 426.464
• InChiKey: BCONTSUKLHOJAZ-VLJBHAMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 abiespiroside A
  参考文献：
  名称：

  Beshanzuenone D及其差向异构体和冷杉甙A的全合成

  摘要：

  公开了使用S -(+)-香芹酮作为常见手性池构建块的红没药烷型倍半萜类 beshanzuenone D 及其立体异构体和 abiespiroside A 的统一且无保护基团的六步全合成。该合成路线具有香芹酮的化学选择性烯丙基氯化、Au(I) 催化的环异构化诱导从高炔二醇构建呋喃、使用 Davis-oxaziridine 进行底物控制的选择性羟基化和染料敏化光氧化（通过1 O 2) 的羟烷基栓系呋喃以获取氧杂螺内酯作为关键转化。获得了一组综合的 NMR 数据以及合成的 beshanzuenone D 及其差向异构体的 DFT 计算、ECD 光谱和旋光度测量，以确认绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03157

文献信息

• Total Synthesis, Biological Evaluation, and Target Identification of Rare <i>Abies</i> Sesquiterpenoids
  作者：Dexter C. Davis、Dominic G. Hoch、Li Wu、Daniel Abegg、Brandon S. Martin、Zhong-Yin Zhang、Alexander Adibekian、Mingji Dai

  DOI：10.1021/jacs.8b07652

  日期：2018.12.19

  Abiespiroside A (1), beshanzuenone C (2), and beshanzuenone D (3) belong to the Abies sesquiterpenoid family. Beshanzuenones C (2) and D (3) are isolated from the critically endangered Chinese fir tree species Abies beshanzuensis and demonstrated weak inhibiting activity against protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). We describe herein the first total syntheses of these Abies sesquiterpenoids relying on

  Aiespiroside A (1)、beshanzuenone C (2) 和 beshanzuenone D (3) 属于冷杉倍半萜类。Beshanzuenones C (2) 和 D (3) 是从极度濒危的中国冷杉树种 Abies beshanzuensis 中分离出来的，对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的抑制活性很弱。我们在此描述了依赖可持续且廉价的手性池分子 (+)-香芹酮的这些冷杉倍半萜类化合物的首次全合成。该合成采用钯催化的烃基化内酯化以安装 6,6-稠合双环系统，并通过 Dreiding-Schmidt 反应构建这些目标分子的氧杂螺内酯部分。我们对这些冷杉倍半萜类化合物的化学全合成使 (i) 验证了 beshanzuenone C 的弱 PTP1B 抑制效力，(ii) 鉴定具有有前景和选择性的蛋白质酪氨酸磷酸酶 SHP2 抑制效力的新合成类似物，以及 (iii)
• NOVEL SESQUITERPENOID ANALOGS
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20200040000A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present disclosure relates to novel sesquiterpenoid compounds as SHP2 and/or POLE3 inhibitors for potential treatment for cancers, and to methods of making and using the sesquiterpenoid compounds. The present invention therefore provides a method of using the disclosed compounds as chemosensitizations agent to a DNA damaging drugs for cancers.

  本公开涉及新型倍半萜化合物，作为SHP2和/或POLE3抑制剂，用于潜在治疗癌症，并提供制备和使用这些倍半萜化合物的方法。因此，本发明提供了一种使用上述化合物作为化疗增敏剂，用于癌症的DNA损伤药物的方法。
• Sesquiterpenoid analogs
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US11518770B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  The present disclosure relates to novel sesquiterpenoid compounds as SHP2 and/or POLE3 inhibitors for potential treatment for cancers, and to methods of making and using the sesquiterpenoid compounds. The present invention therefore provides a method of using the disclosed compounds as chemosensitizations agent to a DNA damaging drugs for cancers.

  本发明涉及作为 SHP2 和/或 POLE3 抑制剂用于潜在癌症治疗的新型倍半萜化合物，以及制造和使用倍半萜化合物的方法。因此，本发明提供了一种将所公开的化合物用作治疗癌症的 DNA 损伤药物的化疗增敏剂的方法。
• Total Synthesis of Beshanzuenone D and Its Epimers and Abiespiroside A
  作者：Balasaheb R. Borade、Ruchi Dixit、Ravindar Kontham

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03157

  日期：2020.11.6

  A unified and protecting-group-free six-step total synthesis of bisabolane-type sesquiterpenoid beshanzuenone D and its stereoisomers and abiespiroside A using S-(+)-carvone as a common chiral-pool building block is disclosed. This synthetic route features chemoselective allylic chlorination of carvone, Au(I)-catalyzed cycloisomerization induced construction of furan from homopropargylic diol, substrate-controlled

  公开了使用S -(+)-香芹酮作为常见手性池构建块的红没药烷型倍半萜类 beshanzuenone D 及其立体异构体和 abiespiroside A 的统一且无保护基团的六步全合成。该合成路线具有香芹酮的化学选择性烯丙基氯化、Au(I) 催化的环异构化诱导从高炔二醇构建呋喃、使用 Davis-oxaziridine 进行底物控制的选择性羟基化和染料敏化光氧化（通过1 O 2) 的羟烷基栓系呋喃以获取氧杂螺内酯作为关键转化。获得了一组综合的 NMR 数据以及合成的 beshanzuenone D 及其差向异构体的 DFT 计算、ECD 光谱和旋光度测量，以确认绝对构型。