1-phenyl-2-(5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: BCROSENNVVEBCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 1-phenyl-2-(5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃碳胺化的 Umpolung 方法：钯催化的 1,2-氨基-酰化、-羧化、-芳基化、-乙烯基化和-炔基化

  摘要：

  Pd 催化的烯烃 1,2-碳化的传统方法依赖于亲核氮基组分和内部 C 基或外部氧化剂的组合。在这项研究中，我们概述了一种 umpolung 方法，该方法由亲电 N 基组件的氧化引发触发，并采用“标准”有机金属亲核试剂引入新的碳基片段。具体而言，将 Pd(0)-催化剂氧化加成到 O-五氟苯甲酰基肟酯的 NO 键中会生成亚氨基-Pd(II) 中间体，其与空间不同的烯烃进行 5-外环化。在羰基化或非羰基化条件下，生成的烷基-Pd(II) 中间体被有机金属亲核试剂或醇截获，以提供 1,2-碳化产物。这种方法提供，首次实现烯烃1,2-氨基-酰化、-羧化、-芳基化、-乙烯基化和-炔基化的统一策略。对于羰基化过程，五氟苯甲酸酯离去基团的协调原脱羧作用是反应效率的基础。该过程可能是相关 Narasaka-Heck 环化的关键特征，并解释了 O-五氟苯甲酰基肟酯在此类 aza-Heck 反应中的功效。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03732

文献信息

• Iminoacylation of Alkenes via Photoredox N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Yi-Xiong Dong、Chun-Lin Zhang、Zhong-Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00006

  日期：2023.2.10

  alkene-tethered α-imino-oxy acids and acyl imidazoles. The corresponding substituted 3,4-dihydro-2H-pyrroles were afforded in moderate to good yields with good to high diastereoselectivities in most cases. The reaction involves the 5-exo-trig radical cyclization of an alkene-tethered iminyl radical and the following coupling with a ketyl radical from acyl imidazole under NHC catalysis.

  通过使用烯烃束缚的 α-亚氨基-氧酸和酰基咪唑，开发了通过光氧化还原 N-杂环卡宾催化的烯烃亚氨基酰化。在大多数情况下，相应的取代 3,4-二氢-2 H-吡咯以中等到良好的产率和良好到高的非对映选择性提供。该反应涉及烯烃束缚的亚胺基自由基的 5- exo -trig 自由基环化，以及随后在 NHC 催化下与来自酰基咪唑的羰基自由基偶联。
• Kowalski, Dorothee; Erker, Gerhard; Kotila, Sirpa, Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 887 - 890
  作者：Kowalski, Dorothee、Erker, Gerhard、Kotila, Sirpa

  DOI：——

  日期：——