(R_S)-N-[(5-Cyano-2-{(4S)-5-cyano-3,6-dimethyl-2-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl}phenyl)(methyl)oxido-λ⁶-sulfanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S)-N-[(5-Cyano-2-{(4S)-5-cyano-3,6-dimethyl-2-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl}phenyl)(methyl)oxido-λ⁶-sulfanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[[5-cyano-2-[(4S)-5-cyano-3,6-dimethyl-2-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyrimidin-4-yl]phenyl]-methyl-oxo-lambda6-sulfanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide；N-[[5-cyano-2-[(4S)-5-cyano-3,6-dimethyl-2-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyrimidin-4-yl]phenyl]-methyl-oxo-λ6-sulfanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 化学式: C₂₄H₁₇F₆N₅O₃S
• 分子量: 569.487
• InChiKey: BCUBBSKIPSGYPF-HLOXSEEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-N-[(5-Cyano-2-{(4S)-5-cyano-3,6-dimethyl-2-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl}phenyl)(methyl)oxido-λ⁶-sulfanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(R_S)(4S)-4-[4-cyano-2-(S-methylsulfonimidoyl)phenyl]-3,6-dimethyl-2-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  冻结生物活性构象以增强效能：BAY 85-8501的鉴定，BAY 85-8501是人类中性粒细胞弹性蛋白酶对肺部疾病的选择性和强效抑制剂

  摘要：

  Human neutrophil elastase (HNE) is a key protease for matrix degradation. High HNE activity is observed in inflammatory diseases. Accordingly, HNE is a potential target for the treatment of pulmonary diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), acute lung injury (ALI), acute respiratory distress syndrome (ARDS), bronchiectasis (BE), and pulmonary hypertension (PH). HNE inhibitors

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500131
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-2-氟苯甲醛 在 吗啉 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 伯吉斯试剂 、 磷酸三乙酯 、 四磷十氧化物 、 碘苯二乙酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 magnesium oxide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 (R_S)-N-[(5-Cyano-2-{(4S)-5-cyano-3,6-dimethyl-2-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl}phenyl)(methyl)oxido-λ⁶-sulfanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  冻结生物活性构象以增强效能：BAY 85-8501的鉴定，BAY 85-8501是人类中性粒细胞弹性蛋白酶对肺部疾病的选择性和强效抑制剂

  摘要：

  Human neutrophil elastase (HNE) is a key protease for matrix degradation. High HNE activity is observed in inflammatory diseases. Accordingly, HNE is a potential target for the treatment of pulmonary diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), acute lung injury (ALI), acute respiratory distress syndrome (ARDS), bronchiectasis (BE), and pulmonary hypertension (PH). HNE inhibitors

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500131

文献信息

• SULFONAMID- UND SULFOXIMIN-SUBSTITUIERTE DIARYLDIHYDROPYRIMIDINONE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2417112B1

  公开（公告）日：2014-07-09