3-(2-bromoethyl)-5-methoxy-2-methylindolyl 4-chlorophenyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-5-methoxy-2-methylindolyl 4-chlorophenyl ketone
• 英文别名: (3-(2-bromoethyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-1-yl)(4-chlorophenyl)methanone；3-(2-bromoethyl)-5-methoxy-2-methylindol-1-yl 4-chlorophenyl ketone；[3-(2-Bromoethyl)-5-methoxy-2-methylindol-1-yl]-(4-chlorophenyl)methanone
• 化学式: C₁₉H₁₇BrClNO₂
• 分子量: 406.706
• InChiKey: BCZKPSQAPADZIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)-5-methoxy-2-methylindolyl 4-chlorophenyl ketone 在 Piperidin-SO2-Komplex 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三(三甲基硅烷基)硅烷醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用双哌啶二氧化硫（一种未充分利用的 SO2 转移试剂）光氧化还原催化制备砜

  摘要：

  据报道，由硅烷介导的卤素原子转移活化的烷基溴制备光氧化还原催化的一锅砜。在此过程中，人们发现之前未利用的 SO 2加合物双（哌啶）二氧化硫（PIPSO）是反应条件下自由基捕获的最佳 SO 2来源。制备了烷基和芳基砜以及磺酰化 API。

  DOI：

  10.1002/chem.202303976
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl methanesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以3.7708 g的产率得到3-(2-bromoethyl)-5-methoxy-2-methylindolyl 4-chlorophenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  使用双哌啶二氧化硫（一种未充分利用的 SO2 转移试剂）光氧化还原催化制备砜

  摘要：

  据报道，由硅烷介导的卤素原子转移活化的烷基溴制备光氧化还原催化的一锅砜。在此过程中，人们发现之前未利用的 SO 2加合物双（哌啶）二氧化硫（PIPSO）是反应条件下自由基捕获的最佳 SO 2来源。制备了烷基和芳基砜以及磺酰化 API。

  DOI：

  10.1002/chem.202303976

文献信息

• Access to Polysulfides through Photocatalyzed Dithiosulfonylation
  作者：Xiaorui Ren、Qiumin Ke、Yuanyuan Zhou、Jingchao Jiao、Guoxin Li、Si Cao、Xuyong Wang、Qianwen Gao、Xi Wang

  DOI：10.1002/anie.202302199

  日期：2023.6.19

  of alkenes, alkynes, 1,3-enynes, and [1.1.1]propellane with dithiosulfonates. The resulting dithiosulfonylated styrene is an excellent nucleophilic disulfuration reagent, which can react with a variety of electrophiles to access unsymmetric disulfides efficiently.

  在此，我们报告了烯烃、炔烃、1,3-烯炔和 [1.1.1] 丙烷与二硫代磺酸盐的一般光催化双功能化。所得二硫代磺酰化苯乙烯是一种优良的亲核二硫化试剂，可与多种亲电试剂反应，有效地获得不对称二硫化物。
• Mild Strategy for the Preparation of Alkyl Sulfonyl Fluorides from Alkyl Bromides and Alcohols Using Photoredox Catalysis and Flow Chemistry
  作者：Alejandro Gutiérrez-González、Staffan Karlsson、Daniele Leonori、Mateusz P. Plesniak

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01216

  日期：——

  Facile access to sp3-rich scaffolds containing a sulfonyl fluoride group is still limited. Herein, we describe a mild and scalable strategy for the preparation of alkyl sulfonyl fluorides from readily available alkyl bromides and alcohols using photoredox catalysis. This approach is based on halogen atom transfer (XAT), followed by SO2 capture and fluorination. The method features mild conditions enabling

  容易获得含有磺酰氟基团的富含sp 3的支架仍然受到限制。在此，我们描述了一种温和且可扩展的策略，利用光氧化还原催化从容易获得的烷基溴和醇制备烷基磺酰氟。该方法基于卤素原子转移(XAT)，然后是SO 2捕获和氟化。该方法的特点是条件温和，能够快速获得高价值衍生物，并且已使用连续搅拌釜级联反应器将产量扩大至 5 g。
• Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Indomethacin Derivatives as Cyclooxygenase-2 Inhibiting Nitric Oxide Donors
  作者：Shiow-Jyi Wey、Michael E. Augustyniak、Edward D. Cochran、James L. Ellis、Xinqin Fang、David S. Garvey、David R. Janero、L. Gordon Letts、Allison M. Martino、Terry L. Melim、Madhavi G. Murty、Steward K. Richardson、Joseph D. Schroeder、William M. Selig、A. Mark Trocha、Roseanne S. Wexler、Delano V. Young、Irina S. Zemtseva、Brian M. Zifcak

  DOI：10.1021/jm0611861

  日期：2007.12.13

  Indomethacin, a nonselective cyclooxygenase (COX) inhibitor, was modified in three distinct regions in an attempt both to increase cyclooxygenase-2 (COX-2) selectivity and to enhance drug safety by covalent attachment of an organic nitrate moiety as a nitric oxide donor. A human whole-blood COX assay shows the modifications on the 3-acetic acid part of the indomethacin yielding an amide-nitrate derivative 32 and a sulfonamide-nitrate derivative 61 conferred COX-2 selectivity. Along with their respective des-nitrate analogs, for example, 31 and 62, the nitrates 32 and 61 were effective antiinflammatory agents in the rat air-pouch model. After oral dosing, though, only 32 increased nitrate and nitrite levels in rat plasma, indicating that its nitrate tether served as a nitric oxide donor in vivo. In a rat gastric injury model, examples 31 and 32 both show a 98% reduction in gastric lesion score compared to that of indomethacin. In addition, the nitrated derivative 32 inducing 85% fewer gastric lesions when coadministered with aspirin as compared to the combination of aspirin and valdecoxib.
• WO2006/99416
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Photoredox‐Catalyzed Preparation of Sulfones Using <i>Bis</i>‐Piperidine Sulfur Dioxide – An Underutilized Reagent for SO₂ Transfer
  作者：Oliver M. Griffiths、Henrique A. Esteves、Darcy C. Emmet、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.202303976

  日期：2024.2.26

  photoredox-catalyzed one-pot sulfone preparation is reported from alkyl bromides activated by silane-mediated halogen atom transfer. In the process, a previously unutilized SO2 adduct bis(piperidine) sulfur dioxide – or PIPSO – was found to be the best source of SO2 for radical capture under the reaction conditions. Alkyl and aryl sulfones were prepared as well as sulfonylated APIs.

  据报道，由硅烷介导的卤素原子转移活化的烷基溴制备光氧化还原催化的一锅砜。在此过程中，人们发现之前未利用的 SO 2加合物双（哌啶）二氧化硫（PIPSO）是反应条件下自由基捕获的最佳 SO 2来源。制备了烷基和芳基砜以及磺酰化 API。