N-6-(1-methoxy-4-oxopentyl)-N-12-(methoxymethyl)staurosporinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-6-(1-methoxy-4-oxopentyl)-N-12-(methoxymethyl)staurosporinone
• 英文别名: 23-(methoxymethyl)-13-(1-methoxy-4-oxopentyl)-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaen-12-one
• 化学式: C₂₈H₂₇N₃O₄
• 分子量: 469.54
• InChiKey: BDAOWZXXRJXVEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 lithium hydroxide 、 air 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 C.I.酸性橙108 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 N-6-(1-methoxy-4-oxopentyl)-N-12-(methoxymethyl)staurosporinone
  参考文献：
  名称：

  Complete Regioselectivity in Staurosporine Chromophore Formation

  摘要：

  在制备区域选择性N取代的吲哚并咯嗪生物碱时，采用了两种策略：1. 利用氮原子上的不同电子环境；2. 采取正交保护基团策略，以实现区域选择性的糖苷形成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3383

文献信息

• Complete Regioselectivity in Staurosporine Chromophore Formation
  作者：Stefan Eils、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1055/s-1999-3383

  日期：1999.2

  For the preparation of regioselectively N-substituted indolocarbazole alkaloids two strategies have been employed: 1. the exploitation of different electronic situations at the nitrogen atoms, and 2, the utilization of an orthogonal protecting group strategy that allows regioselective glycoside formation.

  在制备区域选择性N取代的吲哚并咯嗪生物碱时，采用了两种策略：1. 利用氮原子上的不同电子环境；2. 采取正交保护基团策略，以实现区域选择性的糖苷形成。