(3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)(pyridin-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: [3-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl]-pyridin-2-ylmethanone；[3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-pyridin-2-ylmethanone
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: BDDMJSJKRXDZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)(pyridin-2-yl)methanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到3-picolinoylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于共晶体结构的纤溶蛋白衍生物抗胰腺癌活性的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  基于微管蛋白与纤毛蛋白和化合物1（纤毛蛋白的衍生物）的共晶体结构，总共设计和合成了18种新型纤毛蛋白衍生物。评估了它们对人胰腺癌BxPC-3细胞系的生物学活性。两种新颖的化合物13d和13e的有效活性分别为IC 50为1.56和1.72 nM。微管蛋白聚合测定表明这些衍生物可以抑制微管聚合。此外，通过分子对接阐明了微管蛋白与这些化合物之间的相互作用。化合物13d和13e的结合模式与化合物的共晶体结构相似1。在噻吩部分的芳香氢与Phe20之间观察到H-π相互作用，这可以增强它们的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.005
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)-1,3-二氧烷 、 N-甲氧基-N-甲基甲基吡啶羧酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以26%的产率得到(3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于共晶体结构的纤溶蛋白衍生物抗胰腺癌活性的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  基于微管蛋白与纤毛蛋白和化合物1（纤毛蛋白的衍生物）的共晶体结构，总共设计和合成了18种新型纤毛蛋白衍生物。评估了它们对人胰腺癌BxPC-3细胞系的生物学活性。两种新颖的化合物13d和13e的有效活性分别为IC 50为1.56和1.72 nM。微管蛋白聚合测定表明这些衍生物可以抑制微管聚合。此外，通过分子对接阐明了微管蛋白与这些化合物之间的相互作用。化合物13d和13e的结合模式与化合物的共晶体结构相似1。在噻吩部分的芳香氢与Phe20之间观察到H-π相互作用，这可以增强它们的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.005