1-(4-hydroxyphenyl)-2-((4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-2-((4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD12534827
• 分子量: 249.293
• InChiKey: BDGRXRXOOGCXPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-羟基苯乙酮 、 4-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三氮唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到1-(4-hydroxyphenyl)-2-((4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivities of 1-(4-hydroxyphenyl)-2-((heteroaryl)thio)ethanones as carbonic anhydrase I, II and acetylcholinesterase inhibitors

  摘要：

  酶靶向抑制剂的发现是药物研究的热门领域。具有酚和杂芳基团的化合物的生物活性使它们在药物设计中针对重要酶（如乙酰胆碱酯酶（AChE，E.C.3.1.1.7）和碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1））时广受欢迎。合成了作为潜在AChE和CAs抑制剂的1-(4-羟基苯基)-2-((芳基)硫)乙酮，并通过红外光谱（IR）、$^{1}$H核磁共振（NMR）、$^{13}$C NMR和高分辨质谱（HRMS）确认了它们的化学结构。化合物2和4被发现是强效AChE抑制剂，其Ki值分别为22.13 ± 1.96 nM和23.71 ± 2.95 nM，而化合物2（Ki = 8.61 ± 0.90 nM，对hCA I）和1（Ki = 8.76 ± 0.84 nM，对hCA II）则具有显著的CAs抑制活性。这些候选化合物可能有助于科学家合理设计一种创新药物候选类，以靶向以酶为基础的疾病。

  DOI：

  10.3906/kim-2004-36

文献信息

• Synthesis and bioactivities of 1-(4-hydroxyphenyl)-2-((heteroaryl)thio)ethanones as carbonic anhydrase I, II and acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Cem YAMALI、Halise İnci GÜL、Yeliz DEMİR、Cavit KAZAZ、İlhami GÜLÇİN

  DOI：10.3906/kim-2004-36

  日期：——

  The discovery of enzyme targeting inhibitors is a popular area of drug research. Biological activities of the compounds bearing phenol and heteroaryl groups make them popular groups in drug design targeting important enzymes such as acetylcholinesterase (AChE, E.C.3.1.1.7) and carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1). 1-(4-hydroxyphenyl)-2-((aryl)thio)ethanones as possible AChE and CAs inhibitors were synthesized, and their chemical structures were confirmed by IR, $^1}$H NMR, $^13}$C NMR, and HRMS. The compounds 2 and 4 were found potent AChE inhibitors with the Ki values of 22.13 ± 1.96 nM and 23.71 ± 2.95 nM, respectively, while the compounds 2 (Ki $=$ 8.61 ± 0.90 nM, on hCA I) and 1 (Ki $=$ 8.76 ± 0.84 nM, on hCA II) had considerable CAs inhibitory potency. The lead compounds may help the scientists for the rational designing of an innovative class of drug candidates targeting enzyme-based diseases.

  酶靶向抑制剂的发现是药物研究的热门领域。具有酚和杂芳基团的化合物的生物活性使它们在药物设计中针对重要酶（如乙酰胆碱酯酶（AChE，E.C.3.1.1.7）和碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1））时广受欢迎。合成了作为潜在AChE和CAs抑制剂的1-(4-羟基苯基)-2-((芳基)硫)乙酮，并通过红外光谱（IR）、$^1}$H核磁共振（NMR）、$^13}$C NMR和高分辨质谱（HRMS）确认了它们的化学结构。化合物2和4被发现是强效AChE抑制剂，其Ki值分别为22.13 ± 1.96 nM和23.71 ± 2.95 nM，而化合物2（Ki = 8.61 ± 0.90 nM，对hCA I）和1（Ki = 8.76 ± 0.84 nM，对hCA II）则具有显著的CAs抑制活性。这些候选化合物可能有助于科学家合理设计一种创新药物候选类，以靶向以酶为基础的疾病。