4-(o-tolylsulfonyl)thiomorpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(o-tolylsulfonyl)thiomorpholine
• 英文别名: 4-(2-Methylphenyl)sulfonylthiomorpholine
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 257.378
• InChiKey: BDIXJDDFECYHSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 2-甲基苯亚磺酸钠 在 sodium percarbonate 、 碘 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-(o-tolylsulfonyl)thiomorpholine
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸钠的碘催化氧化胺化：一种在温和条件下合成磺胺类药物的便捷方法

  摘要：

  在作为氧化剂的过碳酸钠存在下，碘催化亚磺酸钠的氧化胺化已被开发出来。该反应显示出良好的底物范围，并在胺和亚磺酸钠底物上耐受广泛的官能度。脂族胺、杂芳族胺和胺的盐酸盐可用作该转化中的胺源。机理研究表明，反应过程中可能涉及自由基途径。这种不含过渡金属的方案为在温和条件下以中等至良好的收率制备一系列磺胺类药物提供了一种替代且方便的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403531

文献信息

• Iodine-Catalyzed Oxidative Amination of Sodium Sulfinates: A Convenient Approach to the Synthesis of Sulfonamides under Mild Conditions
  作者：Chonchanok Buathongjan、Danupat Beukeaw、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/ejoc.201403531

  日期：2015.3

  The iodine-catalyzed oxidative amination of sodium sulfinates in the presence of sodium percarbonate as the oxidant has been developed. The reaction shows good substrate scope and tolerates a wide range of functionalities in both amine and sodium sulfinate substrates. Aliphatic amines, heteroaromatic amines and hydrochloride salts of amines can be employed as the amine sources in this transformation

  在作为氧化剂的过碳酸钠存在下，碘催化亚磺酸钠的氧化胺化已被开发出来。该反应显示出良好的底物范围，并在胺和亚磺酸钠底物上耐受广泛的官能度。脂族胺、杂芳族胺和胺的盐酸盐可用作该转化中的胺源。机理研究表明，反应过程中可能涉及自由基途径。这种不含过渡金属的方案为在温和条件下以中等至良好的收率制备一系列磺胺类药物提供了一种替代且方便的方法。