N-(4-methyl-7-coumarinyl)-N-α-(tert-butyloxycarbonyl)-lysinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-7-coumarinyl)-N-α-(tert-butyloxycarbonyl)-lysinamide
• 英文别名: BOC-K-AMC；Boc-L-Lys-Amc；tert-butyl N-[(2S)-6-amino-1-[(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)amino]-1-oxohexan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₅
• 分子量: 403.478
• InChiKey: BDIWFURAJXIIAA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-7-coumarinyl)-N-α-(tert-butyloxycarbonyl)-lysinamide 在 水 、 trypsin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] A GENETICALLY ENCODED, PHAGE-DISPLAYED CYCLIC PEPTIDE LIBRARY AND METHODS OF MAKING THE SAME
  [FR] BANQUE DE PEPTIDES CYCLIQUES CODÉS GÉNÉTIQUEMENT ET EXPRIMÉS EN SURFACE DE PHAGES, ET MÉTHODES DE PRODUCTION DE CELLE-CI

  摘要：

  本公开的实施例涉及一种选择循环肽结合靶标的方法，该方法通过将具有编码至少一个半胱氨酸和至少一个非规范氨基酸的组合区域的噬菌体外壳蛋白基因的核酸库转化为细菌宿主细胞来实现。转化导致产生带有噬菌体外壳蛋白的噬菌体颗粒，其中半胱氨酸和非规范氨基酸耦合形成循环肽库。然后，对所需的靶标筛选噬菌体颗粒以选择结合的循环肽。然后确定所选择的循环肽的氨基酸序列。本公开的其他实施例涉及构建编码循环肽的噬菌体外显库的方法。本公开的其他实施例涉及所产生的循环肽、噬菌体外显库和噬菌体颗粒。

  公开号：

  WO2020236146A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(4-methyl-7-coumarinyl)-N-α-(tert-butyloxycarbonyl)-lysinamide
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann; Brosch; Loidl, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 8, p. 601 - 606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Profiling of Substrates for Zinc-dependent Lysine Deacylase Enzymes: HDAC3 Exhibits Decrotonylase Activity In Vitro
  作者：Andreas S. Madsen、Christian A. Olsen

  DOI：10.1002/anie.201203754

  日期：2012.9.3

  of the activities of the eleven human zinc‐dependent lysine deacylases against a series of fluorogenic substrates (see scheme) as well as kinetic evaluation revealed substrates for screenings of histone deacetylases HDAC10 and HDAC11 at reasonably low enzyme concentrations. Furthermore, HDAC3 in complex with nuclear receptor corepressor 1 (HDAC3–NCoR1) was shown to harbor decrotonylase activity in vitro

  系统针对一系列荧光底物的11人的锌依赖性赖氨酸脱酰的活动的筛选（参见方案）以及动力学评价揭示基板组蛋白的脱乙酰放映和HDAC10 HDAC11在合理的低的酶浓度。此外，HDAC3在复合体与核受体辅抑制子1（HDAC3-NCoR1）显示窝藏在体外decrotonylase活性。
• A fluorogenic probe targeting two spatially separated enzymes for selective imaging of cancer cells
  作者：Sang-Hyun Park、Hyoje Jung、Yujun Kim、Injae Shin

  DOI：10.1039/d2cc01082h

  日期：——

  We describe a fluorogenic probe BocLys(Ac)-AB-FC targeting both histone deacetylases (HDACs) and cathepsin l, which are overexpressed in spatially separated subcellular organelles of cancer cells.

  我们描述了一种荧光探针BocLys（Ac）-AB-FC，可靶向过度表达于癌细胞的空间分离亚细胞器中的组蛋白去乙酰化酶（HDACs）和卡他蛋白L（cathepsin l）。
• Hoffmann; Brosch; Loidl, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 8, p. 601 - 606
  作者：Hoffmann、Brosch、Loidl、Jung

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A GENETICALLY ENCODED, PHAGE-DISPLAYED CYCLIC PEPTIDE LIBRARY AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] BANQUE DE PEPTIDES CYCLIQUES CODÉS GÉNÉTIQUEMENT ET EXPRIMÉS EN SURFACE DE PHAGES, ET MÉTHODES DE PRODUCTION DE CELLE-CI
  申请人：TEXAS A & M UNIV SYS

  公开号：WO2020236146A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Embodiments of the present disclosure pertain to methods of selecting cyclic peptides that bind to a target by transforming a phage display library with a plurality of nucleic acids into bacterial host cells, where the nucleic acids include phage coat protein genes with a combinatorial region that encodes at least one cysteine and at least one non-canonical amino acid. The transformation results in the production of phage particles with phage coat proteins where the cysteine and the non-canonical amino acid couple to one another to form a cyclic peptide library. Phage particles are then screened against the desired target to select bound cyclic peptides. Amino acid sequences of the selected cyclic peptides are then identified. Additional embodiments pertain to methods of constructing a phage display library that encodes the cyclic peptides. Further embodiments of the present disclosure pertain to the produced cyclic peptides, phage display libraries and phage particles.

  本公开的实施例涉及一种选择循环肽结合靶标的方法，该方法通过将具有编码至少一个半胱氨酸和至少一个非规范氨基酸的组合区域的噬菌体外壳蛋白基因的核酸库转化为细菌宿主细胞来实现。转化导致产生带有噬菌体外壳蛋白的噬菌体颗粒，其中半胱氨酸和非规范氨基酸耦合形成循环肽库。然后，对所需的靶标筛选噬菌体颗粒以选择结合的循环肽。然后确定所选择的循环肽的氨基酸序列。本公开的其他实施例涉及构建编码循环肽的噬菌体外显库的方法。本公开的其他实施例涉及所产生的循环肽、噬菌体外显库和噬菌体颗粒。