3-Benzyloxy-2-methyl-1-(2-sulphoethyl)-pyridin-4-one hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Benzyloxy-2-methyl-1-(2-sulphoethyl)-pyridin-4-one hydrochloride
• 英文别名: 2-(2-Methyl-4-oxo-3-phenylmethoxypyridin-1-yl)ethanesulfonic acid;hydrochloride
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅S*ClH
• 分子量: 359.831
• InChiKey: BDJAAIFEQYLUDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)-2-甲基-4H-吡喃-4-酮 、 牛磺酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到3-Benzyloxy-2-methyl-1-(2-sulphoethyl)-pyridin-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-hydroxypyridin-4-one derivatives as pharmaceutical compositions

  摘要：

  式(I)中，3-羟基吡啶-4-酮，其中R₁选自氢，C₁₋₃脂肪烃基，2-羟乙基，C₁₋₄脂肪烃基，被单个羧基，磺酰基，磺酰胺基或N-甲基或N-乙基磺酰胺基取代，以及在1-或2-位置被羧基，磺酰基，磺酰胺基或N-甲基或N-乙基磺酰胺基取代的乙基基团，在2-位置被羟基取代；R₂，R₃和R₄各自单独选自氢，C₁₋₃脂肪烃基，羟甲基，1-羟基乙基，2-羟基乙基，2-甲氧基甲基，C₁₋₄脂肪烃基，被单个羧基，磺酰基，磺酰胺基或N-甲基或N-乙基磺酰胺基取代，以及在1-或2-位置被羧基，磺酰基，磺酰胺基或N-甲基或N-乙基磺酰胺基取代的乙基基团，在2-位置被羟基取代，但前提是首先R₁至R₄中有一个是被单个羧基，磺酰基，磺酰胺基或N-甲基或N-乙基磺酰胺基取代的C₁₋₄脂肪烃基，或在1-或2-位置被羧基，磺酰基，磺酰胺基或N-甲基或N-乙基磺酰胺基取代的乙基基团，在2-位置被羟基取代；其次，R₂或R₃为除氢之外的基团；第三，除氢之外的原子总数不超过8个。该化合物可选为生理上可接受的盐和/或前药形式，对于治疗由铁依赖性寄生虫引起的疾病特别是疟疾具有价值。

  公开号：

  EP0494754A1

文献信息

• 3-hydroxypyridin-4-one derivatives as pharmaceutical compositions
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LTD

  公开号：EP0494754A1

  公开（公告）日：1992-07-15

  3-Hydroxypyridin-4-ones of formula (I) in which R₁ is selected from hydrogen, C₁₋₃ aliphatic hydrocarbon groups, 2-hydroxyethyl, C₁₋₄ aliphatic hydrocarbon groups substituted by a single carboxy, sulpho, sulphamoyl or N-methyl or N-ethyl sulphamoyl group, and an ethyl group substituted at the 1-or 2-position by a carboxy, sulpho, sulphamoyl or N-methyl or N-ethyl sulphamoyl group and at the 2-position by a hydroxy group, and R₂, R₃ and R₄ are each separately selected from hydrogen, C₁₋₃ aliphatic hydrocarbon groups, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-methoxymethyl, C₁₋₄ aliphatic hydrocarbon groups substituted by a single carboxy, sulpho, sulphamoyl or N-methyl or N-ethyl sulphamoyl group, and an ethyl group substituted at the 1-or 2-position by a carboxy, sulpho, sulphamoyl or N-methyl or N-ethyl sulphamoyl group and at the 2-position by a hydroxy group, but with the provisos firstly that one of R₁ to R₄ is a C₁₋₄ aliphatic hydrocarbon group substituted by a single carboxy, sulpho, sulphamoyl or N-methyl or N-ethyl sulphamoyl group, or an ethyl group substituted at the 1- or 2-position by a carboxy, sulpho, sulphamoyl or N-methyl or N-ethyl sulphamoyl group and at the 2-position by a hydroxy group, secondly that either R₂ or R₃ is a group other than hydrogen and thirdly that the total number of atoms other than hydrogen present in R₁ to R₄ is no more than eight, the compound optionally being in the form of a physiologically acceptable salt and/or pro-drug thereof, are of value for the treatment of conditions caused by iron dependent parasites, particularly malaria.

  式(I)中，3-羟基吡啶-4-酮，其中R₁选自氢，C₁₋₃脂肪烃基，2-羟乙基，C₁₋₄脂肪烃基，被单个羧基，磺酰基，磺酰胺基或N-甲基或N-乙基磺酰胺基取代，以及在1-或2-位置被羧基，磺酰基，磺酰胺基或N-甲基或N-乙基磺酰胺基取代的乙基基团，在2-位置被羟基取代；R₂，R₃和R₄各自单独选自氢，C₁₋₃脂肪烃基，羟甲基，1-羟基乙基，2-羟基乙基，2-甲氧基甲基，C₁₋₄脂肪烃基，被单个羧基，磺酰基，磺酰胺基或N-甲基或N-乙基磺酰胺基取代，以及在1-或2-位置被羧基，磺酰基，磺酰胺基或N-甲基或N-乙基磺酰胺基取代的乙基基团，在2-位置被羟基取代，但前提是首先R₁至R₄中有一个是被单个羧基，磺酰基，磺酰胺基或N-甲基或N-乙基磺酰胺基取代的C₁₋₄脂肪烃基，或在1-或2-位置被羧基，磺酰基，磺酰胺基或N-甲基或N-乙基磺酰胺基取代的乙基基团，在2-位置被羟基取代；其次，R₂或R₃为除氢之外的基团；第三，除氢之外的原子总数不超过8个。该化合物可选为生理上可接受的盐和/或前药形式，对于治疗由铁依赖性寄生虫引起的疾病特别是疟疾具有价值。