1,4-bis-(1-hydroxycyclooctyl)-2-butyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis-(1-hydroxycyclooctyl)-2-butyne
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: BDTRZCVJRZBVLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 4,4'-二叔丁基苯并 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到1,4-bis-(1-hydroxycyclooctyl)-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  在Barbier条件下DTBB催化的1,4-二氯-2-丁炔的锂化：功能化炔烃的合成

  摘要：

  1,2-二氯-2-丁炔（1）与过量的锂粉末和4,4催化量的反应' -二-叔-butylbiphenyl（DTBB，2.5摩尔％）在亲电的存在[我3的SiCl，卜吨CHO中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7 CO]在THF中在-40°C的引线，用水水解后，以中等收率得到相应的二取代的乙炔2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00936-o

文献信息

• DTBB-Catalysed lithiation of 1,4-dichloro-2-butyne under Barbier conditions: Synthesis of functionalised alkynes
  作者：Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00936-o

  日期：1995.1

  The reaction of 1,2-dichloro-2-butyne (1) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 2.5 mol %) in the presence of an electrophile [Me3SiCl, ButCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO, (CH2)7CO] in THF at −40°C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding disubstituted acetylenes 2 in moderate yields.

  1,2-二氯-2-丁炔（1）与过量的锂粉末和4,4催化量的反应' -二-叔-butylbiphenyl（DTBB，2.5摩尔％）在亲电的存在[我3的SiCl，卜吨CHO中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7 CO]在THF中在-40°C的引线，用水水解后，以中等收率得到相应的二取代的乙炔2。