2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)-1-(4-methoxy)acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)-1-(4-methoxy)acetophenone
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yloxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: BEEPVALWBPWNKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)-1-(4-methoxy)acetophenone 在 gallium(III) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以233 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ga（OTf）3介导的取代苯并呋喃的合成

  摘要：

  合成过程中，进行了一系列官能化的苯并呋喃的合成3 - 5个benzonaphthofurans 6，从α-溴代的分子间O-烷基化起始酮2与氢的氧化酚1，随后被Ga（OTF）3的催化的分子内的直接环化脱水已经开发了所得的α-芳氧基芳基酮。研究了各种金属三氟甲磺酸酯的使用，以实现简便的方法和有效的转化。通过5的光解法制备了五环二苯并呋喃7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.007
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)-1-(4-methoxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Ga（OTf）3介导的取代苯并呋喃的合成

  摘要：

  合成过程中，进行了一系列官能化的苯并呋喃的合成3 - 5个benzonaphthofurans 6，从α-溴代的分子间O-烷基化起始酮2与氢的氧化酚1，随后被Ga（OTF）3的催化的分子内的直接环化脱水已经开发了所得的α-芳氧基芳基酮。研究了各种金属三氟甲磺酸酯的使用，以实现简便的方法和有效的转化。通过5的光解法制备了五环二苯并呋喃7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.007

文献信息

• A Metal-Free Synthesis of 3-Phenoxyimidazo Heterocycles by Catalytic Oxidative Cyclization of 2-Amino-azaarenes with Lignin Models
  作者：Li Zhao、Jian Zhang、Guofu Zhong、Yizhou Chen、Shanlu Wang、Chenyan Rong、Tong Liu、Han Sun、Yuping Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610139

  日期：2018.8

  (TBHP) was the oxidant. The reaction proceeded smoothly under an air atmosphere to produce valuable 3-phenoxyimidazo[1,2-a]pyridines and 3-phenoxybenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles, respectively, in moderate to good yields. A metal-free catalytic oxidative cyclization of 2-aminopyridines and 2-aminobenzothiazole with lignin model 2-phenoxyacetophenones was developed, in which inexpensive iodine was used

  † YC和SW为这项工作做出了同等贡献 作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 开发了木质素模型2-苯氧基乙酰苯酮对2-氨基吡啶和2-氨基苯并噻唑的无金属催化氧化环化反应，其中廉价的碘用作催化​​剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。该反应在空气气氛下顺利进行，分别以中等至良好的产率产生有价值的3-苯氧基咪唑并[ 1,2- a ]吡啶和3-苯氧基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑。 开发了木质素模型2-苯氧基乙酰苯酮对2-氨基吡啶和2-氨基苯并噻唑的无金属催化氧化环化反应，其中廉价的碘用作催化​​剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。该反应在空气气氛下顺利进行，分别以中等至良好的产率产生有价值的3-苯氧基咪唑并[ 1,2- a ]吡啶和3-苯氧基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑。
• 一种C-3位氧取代的咪唑杂环化合物的制备 方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN106946875B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明涉及一种如式(1)或式(2)或式(3)所示的化合物的合成方法，具体为将邻氨基氮杂环化合物、2‑氧基苯乙酮衍生物、过渡金属盐催化剂置于有机溶剂中，于含氧氛围下加热反应，反应结束后，反应液经后处理得到式(1)或式(2)或式(3)所示的化合物；所述2‑氨基杂环化合物为2‑氨基吡啶类化合物或2‑氨基苯并[d]噻唑类化合物或1‑氨基异喹啉。本发明合成方法，操作简单，反应条件温和，副产物仅为水，反应收率高，最高达到了97％，合成的两种杂环类化合物都具有药理性，可作为药物的重要前体。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Amino-azaarenes with Lignin Models: Synthesis of 3-Phenoxy Imidazo Heterocycles
  作者：Jian Zhang、Xiunan Lu、Tingyan Li、Shanlu Wang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00480

  日期：2017.5.19

  A catalytic oxidative cyclization of 2-amino-pyridines or 2-aminobenzothiazole with 2-phenoxyacetophe-nones (a kind of lignin platform compound) was developed, efficiently providing valuable 3-phenoxy imidazo [1,2-a]-pyridines or 3-phenoxy benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles. The reaction was realized under oxygen by simply using inexpensive CuI as the catalyst.
• Ga(OTf)3-mediated synthesis of substituted benzofurans
  作者：Heui-Sin Wang、Chieh-Kai Chan、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.007

  日期：2016.8

  intramolecular cyclodehydration of the resulting α-aryloxyaryl ketones, has been developed. The use of various metal triflates was investigated for a facile approach and efficient transformation. Pentacyclic benzophenanthrofurans 7 were prepared via photolytic annulations of 5.

  合成过程中，进行了一系列官能化的苯并呋喃的合成3 - 5个benzonaphthofurans 6，从α-溴代的分子间O-烷基化起始酮2与氢的氧化酚1，随后被Ga（OTF）3的催化的分子内的直接环化脱水已经开发了所得的α-芳氧基芳基酮。研究了各种金属三氟甲磺酸酯的使用，以实现简便的方法和有效的转化。通过5的光解法制备了五环二苯并呋喃7。