2-cyano-N'-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methylene)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N'-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methylene)acetohydrazide
• 化学式: C₁₂H₉BrN₄O
• 分子量: 305.134
• InChiKey: BEFLZFMWSIYTNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 、 氰乙酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88.3%的产率得到2-cyano-N'-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methylene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  合成，在体外和体内生物学评价，COX-1/2抑制作用和吲哚的分子对接研究Ñ -acylhydrazone衍生物

  摘要：

  这项工作的目的是获得和评估新型吲哚-N-酰基hydr衍生物的体外，体内和计算机上的消炎作用。在一个合成步骤中，通过缩合反应总共可以合成令人满意的10种新化合物（3a – j）。在淋巴细胞增殖试验中，使用小鼠脾细胞，3a和3b分别显示出62.7％（±3.5）和50.7％（±2）的淋巴细胞增殖抑制作用，而地塞米松显示74.6％（±2.4）的抑制作用。此外，化合物3b在小鼠脾细胞培养物中诱导较高的Th2细胞因子产生。COX抑制试验的结果表明，化合物3b是一种选择性的COX-2抑制剂，但与塞来昔布相比具有较低的效价，并且化合物3a对COX-2没有选择性。分子对接结果表明，化合物3a和3b与COX-2的活性位点以相似构象相互作用，但不与COX-1的活性位点相互作用，这可能是化合物3b对COX-2选择性的主要原因。采用体内角叉菜胶诱导的爪水肿测定法来确认抗炎活性。化合物3b在所有测试浓度下均显示出更好的抑制水肿效果，并且在以30

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.024

文献信息

• Synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation, COX-1/2 inhibition and molecular docking study of indole-N-acylhydrazone derivatives
  作者：Ana Daura Travassos de Oliveira Moraes、Mirelly Dianne Santos de Miranda、Íris Trindade Tenório Jacob、Cézar Augusto da Cruz Amorim、Ricardo Olímpio de Moura、Simone Ângela Soares da Silva、Milena Botelho Pereira Soares、Sinara Mônica Vitalino de Almeida、Túlio Ricardo Couto de Lima Souza、Jamerson Ferreira de Oliveira、Teresinha Gonçalves da Silva、Cristiane Moutinho Lagos de Melo、Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Maria do Carmo Alves de Lima

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.024

  日期：2018.11

  was to obtain and evaluate anti-inflammatory in vitro, in vivo and in silico potential of novel indole-N-acylhydrazone derivatives. In total, 10 new compounds (3a–j) were synthesized in satisfactory yields, through a condensation reaction in a single synthesis step. In the lymphoproliferation assay, using mice splenocytes, 3a and 3b showed inhibition of lymphocyte proliferation of 62.7% (±3.5) and

  这项工作的目的是获得和评估新型吲哚-N-酰基hydr衍生物的体外，体内和计算机上的消炎作用。在一个合成步骤中，通过缩合反应总共可以合成令人满意的10种新化合物（3a – j）。在淋巴细胞增殖试验中，使用小鼠脾细胞，3a和3b分别显示出62.7％（±3.5）和50.7％（±2）的淋巴细胞增殖抑制作用，而地塞米松显示74.6％（±2.4）的抑制作用。此外，化合物3b在小鼠脾细胞培养物中诱导较高的Th2细胞因子产生。COX抑制试验的结果表明，化合物3b是一种选择性的COX-2抑制剂，但与塞来昔布相比具有较低的效价，并且化合物3a对COX-2没有选择性。分子对接结果表明，化合物3a和3b与COX-2的活性位点以相似构象相互作用，但不与COX-1的活性位点相互作用，这可能是化合物3b对COX-2选择性的主要原因。采用体内角叉菜胶诱导的爪水肿测定法来确认抗炎活性。化合物3b在所有测试浓度下均显示出更好的抑制水肿效果，并且在以30