2-allyl-1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: phenyl 2-prop-2-enyl-2H-quinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: BEHRRESBFBCJQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxycarbonylquinolinium chloride 、 烯丙基三甲基硅烷 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-allyl-1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸根离子促进烯丙基硅烷与被氯甲酸酯酰化的喹啉和异喹啉的加成反应

  摘要：

  烯丙基三甲基硅烷与各种被氯甲酸酯酰化的喹啉的反应可以通过催化量的三氟甲磺酸根离子来促进，从而以高收率或高收率提供2-烯丙基-1,2-二氢喹啉。与异喹啉的类似反应通过消耗2当量的烯丙基三甲基硅烷而得到苯并异喹啉环衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02310-6

文献信息

• Facile addition reactions of allylsilanes to quinolines and isoquinolines activated by chloroformate ester and a catalytic amount of triflate ion
  作者：Ryohei Yamaguchi、Tatsuya Nakayasu、Bunpei Hatano、Teruno Nagura、Sinpei Kozima、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00993-5

  日期：2001.1

  Addition reactions of allylsilanes to quinolines acylated by chloroformate esters are promoted by a catalytic amount of triflate ion to give 2-allyl-1,2-dihydroquinoline derivatives in good yields. A variety of functional groups on quinoline ring are tolerated in the reaction. The similar reactions of allylsilanes with isoquinolines afford cyclized benzoisoquinuclidine derivatives in good yields, along

  催化量的三氟甲磺酸根离子促进烯丙基硅烷与被氯甲酸酯酰化的喹啉的加成反应，从而以高收率得到2-烯丙基-1，2-二氢喹啉衍生物。反应中可以耐受喹啉环上的各种官能团。烯丙基硅烷与异喹啉的类似反应可根据反应条件，以高收率得到环化的苯并异喹啉衍生物，以及1-烯丙基-1,2-二氢异喹啉衍生物。另外，在本加成反应中可以使用2-取代的烯丙基硅烷，分别得到2-取代的和1-取代的1，2-二氢喹啉和-异喹啉。
• Triflate ion-promoted addition reactions of allylsilane to quinolines and isoquinolines acylated by chloroformate esters
  作者：Ryohei Yamaguchi、Bunpei Hatano、Tatsuya Nakayasu、Sinpei Kozima

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02310-6

  日期：1997.1

  Reaction of allyltrimethylsilane with a variety of quinolines acylated by chloroformate esters can be promoted by a catalytic amount of a triflate ion to afford 2-allyl-1,2-dihydroquinolines in good to high yields. A similar reaction with isoquinolines afforded benzoisoquinuclidine derivatives by consumption of 2 eq of allyltrimethylsilane.

  烯丙基三甲基硅烷与各种被氯甲酸酯酰化的喹啉的反应可以通过催化量的三氟甲磺酸根离子来促进，从而以高收率或高收率提供2-烯丙基-1,2-二氢喹啉。与异喹啉的类似反应通过消耗2当量的烯丙基三甲基硅烷而得到苯并异喹啉环衍生物。