丙二酸二乙酯-D2 | 4303-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙二酸二乙酯-D2
• 英文名称: diethyl malonate-d2
• 英文别名: diethyl 2,2-dideuteriopropanedioate
• CAS: 4303-49-5
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 162.154
• InChiKey: IYXGSMUGOJNHAZ-BFWBPSQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  -51--50 °C (lit.)
• 沸点：
  199 °C (lit.)
• 密度：
  1.068 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  212 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 稳定性/保质期：
  避免使用强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 丙二酸二乙酯-d2
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 3)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H316 引起轻微皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7D2H10O4
分子式
: 162.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Diethyl malonate-d2
<=100%
化学文摘登记号(CAS 4303-49-5
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -51 - -50 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
199 °C - lit.
g) 闪点
100 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.068 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯-D2 在 potassium dihydrogenphosphate 、 四丁基醋酸铵 、 C₄₈H₂₉O₄P 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-苯胺基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  硫化物与活化的亚甲基化合物的连续流电氧化偶合导致硫的酰化

  摘要：

  已经开发出前所未有的直接的硫化物与活化的亚甲基化合物的电氧化偶联以合成硫酰化物。在室温下在无催化剂和无氧化剂的条件下可以获得良好或优异的收率。由于使用了连续流电化学装置，这种绿色，温和且实用的电合成具有高效，出色的官能团耐受性且易于扩展的特点。

  DOI：

  10.1039/d1gc00226k
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 吡啶 、 重水 作用下， 反应 20.0h， 以40%的产率得到丙二酸二乙酯-D2
  参考文献：
  名称：

  一系列结构多样的MB327衍生物的合成及其在烟碱乙酰胆碱受体上的亲和特性

  摘要：

  合成了一系列新的30种对称双吡啶鎓和相关的N-杂芳族双季铵盐与丙烷-1,3-二基连接基，并表征了它们在加利福尼亚鱼雷的烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）MB327结合位点的结合亲和力。靶向此结合位点的化合物对于研究针对有机磷酸酯中毒的新型解毒剂特别感兴趣，因为其具有治疗活性，可被4-叔丁基取代的双吡啶鎓盐MB327以前被鉴定为nAChR再敏化剂。通过新开发的方法可以有效地获得目标化合物，该方法可以使具有多种官能团的空间受阻或电子失活的杂环进行N烷基化。使用最近开发的基于质谱（MS）的结合测定法测定对nAChR处MB327结合位点的结合亲和力，结果表明几种化合物的亲和力与MB327相似（p K i = 4.73±0.03）。值得注意的是，发现新制备的亲脂性4-叔丁基-3-苯基取代的双吡啶鎓盐PTM0022（3 h）具有明显更高的结合亲和力，p Ki值为5.16±0.07，代表在开发更有效的nAChR再敏化剂方面取得了可观的进步。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800325

文献信息

• Catalytic Asymmetric Protonation of Chiral Calcium Enolates via 1,4-Addition of Malonates
  作者：Thomas Poisson、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja102555a

  日期：2010.6.16

  Catalytic asymmetric protonation of chiral calcium enolates was performed. Chiral calcium enolates, prepared in situ from imides and malonates via 1,4-addition in the presence of catalytic amounts of Ca(OEt)(2), Ph-PyBox, and achiral phenol, were smoothly protonated to afford adducts bearing tertiary asymmetric carbons in high yields with high enantioselectivities. The adducts were readily converted

  进行了手性烯醇钙的催化不对称质子化。在催化量的 Ca(OEt)(2)、Ph-PyBox 和非手性苯酚存在下，由酰亚胺和丙二酸通过 1,4-加成原位制备的手性烯醇钙被顺利质子化以提供带有叔不对称碳的加合物高产率和高对映选择性。加合物很容易转化为光学活性的 2-取代 1,5-二羧酸衍生物。
• Metal-Catalyzed Rearrangement of Homoallylic Ethers to Silylmethyl Allylic Silanes in the Presence of a Di-<i>tert</i>-butylsilylene Source
  作者：Pamela A. Cleary、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol052456x

  日期：2005.11.1

  transfer to gem-disubstituted alkenes to form silacyclopropanes, we discovered an unprecedented reaction of homoallylic ethers. When silylene transfer was performed at room temperature or above, two di-tert-butylsilylene units were incorporated into the molecule, and complete rearrangement of the carbon backbone occurred. This report describes the scope of this unique reaction as well as the mechanistic

  [反应：见正文]在研究将二叔丁基亚甲硅烷基转移到宝石二取代的烯烃以形成硅环丙烷的范围时，我们发现了均空醚的空前反应。当在室温或更高温度下进行亚甲硅烷基转移时，两个二叔丁基亚甲硅烷基单元被引入分子中，并且碳主链发生了完全重排。该报告描述了这种独特反应的范围以及进行了机制研究的机制。
• Isocyano Enones: Addition–Cyclization Cascade to Oxazoles
  作者：Allen Chao、J. Armando Lujan-Montelongo、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01147

  日期：2016.7.1

  Copper iodide catalyzes the conjugate addition of organometallic and heteroatom nucleophiles to isocyano enones to afford oxazoles. A range of enolates, metalated nitriles, amines, and thiols undergo catalyzed conjugate addition to cyclic and acyclic oxoalkene isocyanides. Mechanistic studies suggest that copper complexation facilitates the nucleophilic attack on the isocyano enone to generate an enolate

  碘化铜催化有机金属和杂原子亲核试剂向异氰基烯酮的共轭加成反应，得到恶唑。一系列的烯醇盐，金属化的腈，胺和硫醇会经历催化共轭加成反应，形成环和无环氧代烯烃异氰酸酯。机理研究表明，铜的络合促进了对异氰基烯酮的亲核攻击，生成了一个烯醇化物，该烯醇化物环化到异氰酸酯上，从而导致了各种取代的无环或环稠合的恶唑。
• Deprotonation of hydrazinium dications in the diazoniapropellane series to form bridgehead iminium ions; external and intramolecular trapping
  作者：Roger W. Alder、Richard B. Sessions、John O. Gmünder、Cyril A. Grob

  DOI：10.1039/p29840000411

  日期：——

  amino group or externally by added nucleophiles. Reaction with cyanide ion gives detailed information on the regio- and stereo-chemistry of the trapping sequence. Although intramolecular/external trapping is truly competitive, the products of these reactions (α-amino-ammonium ions and α-aminonitriles) may be interconverted under different reaction conditions. The solvolysis of 1-(3-phenoxypropyl)-1,5-diazabicyclo[3

  描述了六烷基肼基阳离子与碱和亲核试剂的反应。1，N-三唑[3.3.2.0]癸烷（1）通过S N 2攻击具有开环（C + +裂解）的四元环而迅速水解。在所有其他情况下，在α–C处伴随N + –N +裂解（E 2反应）的去质子化是唯一的主要过程。该顺-1,6-二甲基-1,6-二氮杂双环[4.4.0]癸烷离子（6）仅在甲基（霍夫曼方向）上去质子化。1,5-二氮杂三环[3.3.3.0]-十一烷（2），1、6-二氮杂三环[4.3.3.0]十二烷（3），1、6--二氮杂三环[4.4.3.0]十三烷（4）和1,6 -二氮杂三环[4.4.4.0]十四烷（5）离子产生桥头亚胺离子，该离子可能在分子内被跨环氨基捕获，或在外部被附加的亲核试剂捕获。与氰化物离子的反应给出了有关捕获序列的区域和立体化学的详细信息。尽管分子内/外部捕集确实具有竞争优势，但这些反应的产物（α-氨基铵离子和α-氨基腈）可以在不同的反应条
• Catalytic Mannich-Type Reactions of Sulfonylimidates
  作者：Ryosuke Matsubara、Florian Berthiol、Huy V. Nguyen、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.82.1083

  日期：2009.9.15

  case of Ts-imidate. Alkali earth metal alkoxide and its HMDS salt also catalyze Mannich-type reactions of sulfonylimidates. The reactions catalyzed by Mg(O t Bu) 2 in DMF provided the adducts with high anti selectivity, while those catalyzed by [Sr(HMDS) 2 ] 2 gave syn selectivity. The asymmetric variant of Mannich-type reaction of sulfonylimidate was also achieved. Several transformations of sulfonylimidates

  一种新型亲核试剂磺酰亚胺酯已成功用于曼尼希型反应。由于磺酰亚胺酯的磺酰基的吸电子性，增强了α-质子的酸性，使得α-位不带活化官能团的磺酰亚胺酯被较弱的碱去质子化。DBU 催化的磺酰亚胺酯与受保护的亚胺在 DMF 中的反应提供了高产率和高抗选择性的加合物。该反应代表了广泛的底物范围和高催化转化率。一项彻底的动力学研究表明，在 Ts-亚胺酸酯的情况下，决定速率的步骤最有可能是去质子化步骤。碱土金属醇盐及其 HMDS 盐也催化磺酰亚胺酯的曼尼希型反应。Mg(O t Bu) 2 在DMF中催化的反应为加合物提供了高抗选择性，而由[Sr(HMDS) 2 ] 2 催化的那些产生顺式选择性。还实现了磺酰亚胺酯的曼尼希型反应的不对称变体。还证明了磺酰亚胺酯向其他官能团的几种转化。最后，通过磺酰亚胺的原位形成和磺酰亚胺的 DBU 辅助水解，实现了由醛和磺酰亚胺直接型催化形成 β-氨基酸酯。