2,5-bis(3-((2-butyloctyl)oxy)thiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(3-((2-butyloctyl)oxy)thiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole
• 英文别名: 2,5-Bis(3-(2-butyloctoxy)thiophene-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole；2,5-bis[3-(2-butyloctoxy)thiophen-2-yl]-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole
• 化学式: C₃₆H₅₄N₂O₂S₄
• 分子量: 675.101
• InChiKey: BEKZYINROIBZLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(3-((2-butyloctyl)oxy)thiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到2,5-bis(5-bromo-3-((2-butyloctyl)oxy)thiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  含氧功能侧链对噻吩-噻唑并噻唑共聚物体系电子性能和光伏性能的影响

  摘要：

  我们报告了具有烷氧基和/或酯基作为侧链的新型噻唑并噻唑基半导体聚合物的合成和表征。烷氧基的引入提高了聚合物的 HOMO 能级，而酯基的引入降低了 LUMO 能级。发现，有趣的是，在单体中酯基的电子效应比烷氧基的电子效应更显着，而在聚合物中，烷氧基的效应更显着。与具有烷基和烷氧基基团 (PTzBT-oBOHD) 以及具有烷基和酯基团 (PTzBT-BOeHD) 的聚合物相比，具有烷氧基和酯基团的 PTzBT-oBOeHD 的吸收光谱红移最大。使用 PTzBT-oBOeHD 的太阳能电池提供高达 4 的最高功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/hc.21196
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基辛醇 在 sodium hydrogen sulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 苯酚 为溶剂， 生成 2,5-bis(3-((2-butyloctyl)oxy)thiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Impact of length of branched alkyl side chains on thiazolothiazole-based small molecular acceptors in non-fullerene polymer solar cells

  摘要：

  噻唑噻唑受体中的烷基长度稍有减少就会严重影响溶解度，导致性能下降。我们的研究结果表明，这类受体的溶解度对烷基侧链非常敏感。

  DOI：

  10.1039/d4ra00572d

文献信息

• POLYMER AND PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT
  申请人：National University Corporation of Hiroshima University

  公开号：US20140000716A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  A photoelectric conversion element has a structure where a hole transport layer, a photoelectric conversion layer, and an electron transport layer are held between a first electrode and a second electrode. The photoelectric conversion layer is a bulk heterojunction layer, and fullerene or a fullerene derivative is used as an n-type organic semiconductor. As a p-type organic semiconductor, a polymer represented by the following Expression is used. In the Expression, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represent any one of a branched alkyl group, a linear alkyl group, an alkyl ester group, a carboxy alkyl group, and an alkoxy group. Independently, X is any one of S, O, and N.

  一种光电转换元件具有以下结构：在第一电极和第二电极之间设置一个空穴传输层、一个光电转换层和一个电子传输层。光电转换层是一个体异质结层，富勒烯或富勒烯衍生物被用作n型有机半导体。作为p型有机半导体，使用下式表示的聚合物。在式子中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示分支烷基、线性烷基、烷基酯基、羧基烷基和烷氧基中的任意一种。独立地，X是S、O和N中的任意一种。
• Polymer and photoelectric conversion element
  申请人：JX Nippon Oil & Energy Corporation

  公开号：US09312491B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  A photoelectric conversion element has a structure where a hole transport layer, a photoelectric conversion layer, and an electron transport layer are held between a first electrode and a second electrode. The photoelectric conversion layer is a bulk heterojunction layer, and fullerene or a fullerene derivative is used as an n-type organic semiconductor. As a p-type organic semiconductor, a polymer represented by the following Expression is used. In the Expression, R1, R2, R3, and R4 each independently represent any one of a branched alkyl group, a linear alkyl group, an alkyl ester group, a carboxy alkyl group, and an alkoxy group. Independently, X is any one of S, O, and N.

  一种光电转换元件具有以下结构：第一电极和第二电极之间保持着一个空穴传输层、一个光电转换层和一个电子传输层。光电转换层是一个体异质结层，富勒烯或富勒烯衍生物被用作n型有机半导体。作为p型有机半导体，使用以下表达式表示的聚合物。在该表达式中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示支链烷基、线性烷基、烷基酯基、羧基烷基和烷氧基中的任何一种。独立地，X是S、O和N中的任何一种。
• US9312491B2
  申请人：——

  公开号：US9312491B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• Effect of Oxygen-Containing Functional Side Chains on the Electronic Properties and Photovoltaic Performances in a Thiophene-Thiazolothiazole Copolymer System
  作者：Masahiko Saito、Itaru Osaka、Tomoyuki Koganezawa、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1002/hc.21196

  日期：2014.11

  and/or ester groups as the side chain. An introduction of the alkoxy groups raised the HOMO energy level of the polymers, whereas the introduction of the ester groups lowered the LUMO energy level. It is found that, interestingly, in the monomers the electronic effect of the ester group was more significant than that of the alkoxy groups, whereas in the polymers the effect of the alkoxy group was more

  我们报告了具有烷氧基和/或酯基作为侧链的新型噻唑并噻唑基半导体聚合物的合成和表征。烷氧基的引入提高了聚合物的 HOMO 能级，而酯基的引入降低了 LUMO 能级。发现，有趣的是，在单体中酯基的电子效应比烷氧基的电子效应更显着，而在聚合物中，烷氧基的效应更显着。与具有烷基和烷氧基基团 (PTzBT-oBOHD) 以及具有烷基和酯基团 (PTzBT-BOeHD) 的聚合物相比，具有烷氧基和酯基团的 PTzBT-oBOeHD 的吸收光谱红移最大。使用 PTzBT-oBOeHD 的太阳能电池提供高达 4 的最高功率转换效率。
• Impact of length of branched alkyl side chains on thiazolothiazole-based small molecular acceptors in non-fullerene polymer solar cells
  作者：Wenhong Peng、Jiyu Xiong、Tao Chen、Dong Zhao、Jinran Liu、Ning Zhang、Yefang Teng、Junting Yu、Weiguo Zhu

  DOI：10.1039/d4ra00572d

  日期：——

  Reducing alkyl length slightly in thiazolothiazole acceptors significantly affects solubility, leading to decreased performance. Our findings indicate a high sensitivity of this types of acceptor solubility to alkyl side chains.

  噻唑噻唑受体中的烷基长度稍有减少就会严重影响溶解度，导致性能下降。我们的研究结果表明，这类受体的溶解度对烷基侧链非常敏感。