isopropyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: isopropyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；propan-2-yl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: BEPXTJKUXBAYOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 copper dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isopropyl 2-chloro-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联嘧啶作为低电位双电子电解质的研究

  摘要：

  随着可再生能源的利用不断扩大，对氧化还原液流电池（RFB）等新型电网储能技术的需求将变得至关重要。最终，RFB 的能量密度将取决于各个电解质的氧化还原电位、它们的溶解度以及每个分子存储的电子数量。先前的文献报道证明了含氮杂环在低电位下发生多电子还原的倾向，我们专注于开发基于2,2'-联嘧啶骨架的新型电解质支架。该支架能够每个分子存储两个电子，同时还表现出较低的还原电位（~-2.0 V vs Fc/Fc+）。合成并系统评估了 24 种潜在联嘧啶阳极电解液的库，以通过计算评估揭示结构-功能关系。通过对这些关系的分析，发现在还原态下破坏系统平面性的空间相互作用可能是导致某些阳极电解液更高水平降解的原因。最终确定主要分解途径是溶剂对二价阴离子的质子化，这可以通过电化学或化学氧化来逆转。为了验证应变诱导分解的假设，合成并评估了两种具有最小空间阻碍的新电解质，并发现它们确实比其空间位阻对应物表现出更高的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11267
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 isopropyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助溶液相合成二氢嘧啶C5酰胺和酯

  摘要：

  以多步骤顺序生成多官能化的二氢嘧啶-5-羧酸酰胺和酯，其中集成了多种使能和高通量技术，例如自动化或并行微波合成，使用聚合物支持的试剂，氟合成和纯化策略以及连续流动氢化系统。通过苄基或烯丙基β-酮酯与醛和脲/硫脲的Biginelli多组分缩合，然后进行合适的苄基或烯丙基脱保护策略，可通过两步获得关键的二氢嘧啶-5-羧酸中间体。使用聚合物负载的偶联剂，用胺对酸核进行进一步官能化，或者使用光延化学，通过醇对醇进行进一步官能化，分别提供所需的酰胺或酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.061

文献信息

• Polyphosphate Ester-Mediated Synthesis of Dihydropyrimidines. Improved Conditions for the Biginelli Reaction
  作者：C. Oliver Kappe、S. Fabio Falsone

  DOI：10.1055/s-1998-1764

  日期：1998.7

  Dihydropyrimidines 7 are prepared in high yield by a one-pot condensation of aldehydes, acetoacetates, and ureas using a polyphosphate ester-mediated cyclocondensation reaction. Yields are significantly higher than utilizing classical Biginelli reaction conditions.

  二氢嘧啶7通过醛、乙酰乙酸酯和脲在一锅法中使用聚磷酸酯介导的环缩合反应，以高产率制备。与传统的Biginelli反应条件相比，产率显著提高。
• Parallel synthesis of dihydropyrimidinones using Yb(III)-resin and polymer-supported scavengers under solvent-free conditions. A green chemistry approach to the Biginelli reaction
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01728-2

  日期：2001.11

  An efficient synthesis of an array of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using solid-supported ytterbium(III) reagent from aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and urea (Biginelli reaction) under solvent-free conditions is described. Purification of each member of the library was carried out using a cocktail of acid and basic polymer-supported scavengers

  在无溶剂的条件下，由醛，1,3-二羰基化合物和脲（Biginelli反应）使用固载（III）试剂高效合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮阵列描述。使用酸和碱性聚合物支持的清除剂的混合物对文库的每个成员进行纯化
• (C₅H₆N₄O)(C₅H₅N₄O)₃(C₅H₄N₄O)[Bi₂Cl₁₁]Cl₂as a simple and efficient catalyst in Biginelli reaction
  作者：Xiang Zhang、Xiaoyu Gu、Yuhua Gao、Shipeng Nie、Hongfei Lu

  DOI：10.1002/aoc.3590

  日期：2017.4

  A highly efficient and facile procedure for the one‐pot three‐component synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐(1H)ones/thiones from the one‐pot condensation of aldehyde, β‐dicarbonyl compound and urea/thiourea was developed. The methodology is applicable to a wide range of substrates with high yield in the presence of (C5H6N4O)(C5H5N4O)3(C5H4N4O)[Bi2Cl11]Cl2. The complex is an air‐stable, environmentally

  开发了一种高效，简便的方法，该方法可通过醛，β-二羰基化合物和尿素/硫脲的一锅缩合反应一锅三组分合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）酮/硫酮。该方法适用于（C 5 H 6 N 4 O）（C 5 H 5 N 4 O）3（C 5 H 4 N 4 O）[Bi 2 Cl 11 ] Cl 2。该络合物是一种对空气稳定，对环境友好且可回收的催化剂，可以有效催化Biginelli反应。该催化剂具有高催化效率和低催化剂载量，并且可以循环十次而活性损失很小。
• Structure elaboration of isoniazid: synthesis, in silico molecular docking and antimycobacterial activity of isoniazid–pyrimidine conjugates
  作者：Hardeep Kaur、Lovepreet Singh、Kelly Chibale、Kamaljit Singh

  DOI：10.1007/s11030-019-10004-1

  日期：2020.11

  H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis using the microplate Alamar Blue assay. Structure-anti-TB relationship profile revealed that conjugates 8a and 8c bearing a phenyl group at C-6 of pyrimidine scaffold were most active (MIC99 10 µM) and least cytotoxic members of the series. In silico docking of 8a in the active site of bovine lactoperoxidase as well as a cytochrome C peroxidase mutant N184R Y36A

  鉴于不可避免的耐药性出现，通过对现有药物进行结构调节来设计基于小分子的新候选药物已经引起了相当大的关注。一系列新的异烟肼-嘧啶缀合物以良好的产率合成，并使用微孔板 Alamar Blue 测定评估了抗结核分枝杆菌 H37Rv 菌株的抗结核活性。结构-抗 TB 关系曲线显示，在嘧啶支架的 C-6 处带有苯基的偶联物 8a 和 8c 是最活跃的 (MIC99 10 µM)，并且是该系列中细胞毒性最低的成员。在牛乳过氧化物酶的活性位点中 8a 以及细胞色素 C 过氧化物酶突变体 N184R Y36A 的计算机对接揭示了类似于激活异烟肼的血红素酶过氧化氢酶过氧化物酶 (KatG) 的有利相互作用。
• Halogenated macroporous sulfonic resins as efficient catalysts for the Biginelli reaction
  作者：Pengfei Shen、Mancai Xu、Dulin Yin、Shaoan Xie、Chan Zhou、Fada Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.01.010

  日期：2016.3

  A series of halogenated macroporous sulfonic resins A-15-Cl, A-15-Br and A-15-I were synthesized from the precursor Amberlyst 15 by a typical halogenation reaction, and they were evaluated for the catalytic activities of the halogenated macroporous sulfonic resins via the Biginelli reaction in detail. These modified resins possessed a larger contact angle of water droplet than the precursor and a significantly

  通过典型的卤化反应，由前体Amberlyst 15合成了一系列卤化大孔磺酸树脂A-15-Cl，A-15-Br和A-15-I，并对其卤化大孔磺酸的催化活性进行了评估。树脂通过Biginelli反应的细节。这些改性树脂具有比前体更大的水滴接触角，并且热稳定性显着提高，这有助于它们具有更高的催化活性。特别地，含有31.27％溴的树脂A-15-Br表现出最佳的催化活性和优异的再循环性。