methyl 1-acetyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-acetyl-2-methylindole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: BEQYUMDWIDLYCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-甲基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接氧化CH活化/环化的N-Acylindoles的区域选择性。

  摘要：

  描述了Pd（II）催化的C（sp3）-H / C（sp2）-H偶联反应和合成各种N-酰基吲哚的α-二羰基化合物。该反应通过级联CH活化，偶联和分子内环化来实现。该方案为各种吲哚提供了高官能团耐受性和出色的区域选择性。通过将合成的化合物转化为功能多样的类似物，证明了该方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00877
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-1-(4-oxopentanoyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29%的产率得到ethyl (9SR,9aRS)-9-hydroxy-9,9a-dimethyl-6-oxo-6,7,8,9,9a,10-hexahydropyrido[1,2-a]indole-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性二碘化钐诱导的吲哚和吡咯衍生物的酮基环化 - 范围和限制

  摘要：

  在这里，我们总结了 SmI2 诱导的适当取代的吲哚和吡咯衍生物的 5-exo-trig 到 8-exo-trig 还原环化的结果。所有前体都可以通过吲哚和吡咯衍生物与相应的碘代烷酮、酰氯或内酯的简单 N-烷基化或 N-酰化来轻松制备。在大多数情况下，SmI2 诱导的环化提供了三环和四环衍生物，即使在没有 HMPA 的情况下，也具有良好到非常好的产率和出色的非对映选择性。对反应条件的广泛研究表明，在不同质子源的情况下，SmI2 诱导的环化主要提供一种主要类型的非对映异构体（热力学控制），因此一步控制三个或四个立体中心的形成。在这些观察的基础上更详细地讨论了 SmI2 诱导的酮基偶联的机制，并比较了两种可能的机制途径。假定的中间钐烯醇化物也被烯丙基碘捕获，提供有趣的多环 N-杂环，带有新形成的四元中心作为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901455

文献信息

• Highly Diastereoselective Samarium Diiodide Induced Ketyl Cyclisations of Indole and Pyrrole Derivatives - Scope and Limitations
  作者：Christine Beemelmanns、Virginie Blot、Steffen Gross、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.200901455

  日期：2010.5

  Here we summarise our results for SmI2-induced 5-exo-trig to 8-exo-trig reductive cyclisations of suitably substituted indole and pyrrole derivatives. All precursors were easily prepared by simple N-alkylation or N-acylation of indole and pyrrole derivatives with the corresponding iodo alkanones, acid chlorides or lactones. The SmI2-induced cyclisations in most cases provided tri- and tetracyclic derivatives

  在这里，我们总结了 SmI2 诱导的适当取代的吲哚和吡咯衍生物的 5-exo-trig 到 8-exo-trig 还原环化的结果。所有前体都可以通过吲哚和吡咯衍生物与相应的碘代烷酮、酰氯或内酯的简单 N-烷基化或 N-酰化来轻松制备。在大多数情况下，SmI2 诱导的环化提供了三环和四环衍生物，即使在没有 HMPA 的情况下，也具有良好到非常好的产率和出色的非对映选择性。对反应条件的广泛研究表明，在不同质子源的情况下，SmI2 诱导的环化主要提供一种主要类型的非对映异构体（热力学控制），因此一步控制三个或四个立体中心的形成。在这些观察的基础上更详细地讨论了 SmI2 诱导的酮基偶联的机制，并比较了两种可能的机制途径。假定的中间钐烯醇化物也被烯丙基碘捕获，提供有趣的多环 N-杂环，带有新形成的四元中心作为单一非对映异构体。
• Palladium-Catalyzed Direct Oxidative C–H Activation/Annulation for Regioselective Construction of <i>N</i>-Acylindoles
  作者：Raju S. Thombal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00877

  日期：2020.5.1

  A Pd(II)-catalyzed C(sp3)-H/C(sp2)-H coupling/annulation of anilides and α-dicarbonyl compounds for the synthesis of diverse N-acyl indoles is described. The reaction is achieved by cascade C-H activation, coupling, and intramolecular cyclization. This protocol provides a variety of indoles with high functional group tolerance and excellent regioselectivity. The utility of this protocol is demonstrated

  描述了Pd（II）催化的C（sp3）-H / C（sp2）-H偶联反应和合成各种N-酰基吲哚的α-二羰基化合物。该反应通过级联CH活化，偶联和分子内环化来实现。该方案为各种吲哚提供了高官能团耐受性和出色的区域选择性。通过将合成的化合物转化为功能多样的类似物，证明了该方案的实用性。