3-amino-N-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-N-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-N-pyridin-2-yl-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 化学式: C₉H₉N₅O
• 分子量: 203.203
• InChiKey: BFBWVTZLZWBBLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基丁基异腈 、 3-amino-N-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 、 特戊醛 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以29%的产率得到2-(tert-butyl)-N-(pyridin-2-yl)-3-((2,4,4-trimethylpentan-2-yl)amino)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成、细胞毒性表征和合成孔径雷达研究

  摘要：

  研究了新型咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成和体外细胞毒特性。在利用 MCF-7 人乳腺、4T1 乳腺和 HL-60 人早幼粒细胞白血病癌细胞系的 2D 和 3D 培养物进行先导优化后，构建了一个 67 元文库，并构建了构效关系（SAR ) 确定。七个合成的类似物表现出亚微摩尔活性，其中化合物 63 发挥最显着的效力，具有显着的 HL-60 敏感性（IC50 = 0.183 μM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800062
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-吡啶-2-基-乙酰胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-amino-N-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成、细胞毒性表征和合成孔径雷达研究

  摘要：

  研究了新型咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成和体外细胞毒特性。在利用 MCF-7 人乳腺、4T1 乳腺和 HL-60 人早幼粒细胞白血病癌细胞系的 2D 和 3D 培养物进行先导优化后，构建了一个 67 元文库，并构建了构效关系（SAR ) 确定。七个合成的类似物表现出亚微摩尔活性，其中化合物 63 发挥最显着的效力，具有显着的 HL-60 敏感性（IC50 = 0.183 μM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800062

文献信息

• IMIDAZO-PYRAZOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS AND THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Avidin KFT

  公开号：EP3883649A1

  公开（公告）日：2021-09-29