(+)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-4-penten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-4-penten-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-(3-nitrophenyl)pent-4-en-1-one；2-methyl-1-(3-nitrophenyl)pent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: BFDCZVJCNQBPFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯丙酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四甲基乙二胺 、 (R,R)-11,12-bis[2-(Ph₂P)benzoylamino]-9,10-ethanoanthracene 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (+)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环酮的不对称烯丙基α-烷基化

  摘要：

  构象非刚性无环酮烯醇化物的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化的第一个例子报告了出色的产率、区域选择性和对映选择性。烯醇碳酸酯的双键几何结构影响其反应性、选择性以及产物的绝对构型。观察到与烯醇化物直接攻击 π-ally-Pd 复合物的烯丙基部分所预测的相反的对映选择性。提出了另一种机制，它涉及将烯醇化物与 Pd 协调的内球过程，然后进行还原消除。

  DOI：

  10.1021/ja055968f