(S)-O-Demethylnaproxen phenolic glucuronide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-O-Demethylnaproxen phenolic glucuronide
• 英文别名: ((S)-2-propanoyl-6-O-naphthyl) β-D-glucopyranuronic acid；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[6-[(1S)-1-carboxyethyl]naphthalen-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₀O₉
• 分子量: 392.362
• InChiKey: BFGOTVVWSNGSME-GFXJJWCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate 在 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-O-Demethylnaproxen phenolic glucuronide
  参考文献：
  名称：

  尿液药物代谢产物的合成：葡萄糖醛酸糖苷的酚中间体

  摘要：

  药物代谢研究需要大量的代谢产物。从尿中分离是乏味的，因此，优选通过合成获得的材料。使用容易获得的糖基供体已经制备了大量的三种暂定药物代谢物，酚类葡糖醛酸苷。最终产物[3（2-N-甲基-N-异丙基氨基乙氧基）苯基]β-D-吡喃葡萄糖醛酸，4-氨基-3,5-二甲基β-D-吡喃葡萄糖醛酸和[2（S）-丙酰基-6 [-O-萘基]β-D-吡喃葡萄糖醛酸可用作例如代谢物研究中的参考物质。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.01.014

文献信息

• Synthesis of urine drug metabolites: glucuronic acid glycosides of phenol intermediates
  作者：Carl Johan Arewång、Martina Lahmann、Stefan Oscarson、Anna-Karin Tidén

  DOI：10.1016/j.carres.2007.01.014

  日期：2007.5

  The investigation of drug metabolism requires substantial amount of metabolites. Isolation from urine is tedious, therefore, the material obtained by synthesis is preferred. Substantial amounts of three tentative drug metabolites, phenolic glucuronides, have been prepared using easily available glycosyl donors. The final products [3(2-N-methyl-N-isopropylaminoethoxy)phenyl] beta-D-glucopyranosiduronic

  药物代谢研究需要大量的代谢产物。从尿中分离是乏味的，因此，优选通过合成获得的材料。使用容易获得的糖基供体已经制备了大量的三种暂定药物代谢物，酚类葡糖醛酸苷。最终产物[3（2-N-甲基-N-异丙基氨基乙氧基）苯基]β-D-吡喃葡萄糖醛酸，4-氨基-3,5-二甲基β-D-吡喃葡萄糖醛酸和[2（S）-丙酰基-6 [-O-萘基]β-D-吡喃葡萄糖醛酸可用作例如代谢物研究中的参考物质。