2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)propanamide
• 英文别名: 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenyl-N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)propanamide
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₃
• 分子量: 413.476
• InChiKey: BFGUBIZEJPMZQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)propanamide 在 palladium diacetate 、 iron(II) acetate 、 Selectfluor 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化未激活的C（sp 3）–H键的位点选择性氟化

  摘要：

  过渡金属催化的直接C–H键氟化是制备有机氟的有吸引力的合成工具。尽管存在许多直接进行sp 3 C–H官能化的方法，但未活化的sp 3碳的位点选择性氟化仍然是一个挑战。据报道，通过钯催化的双齿配体定向的C–H键官能化过程，可以在未活化的sp 3碳上进行直接，高度位点选择性和非对映选择性的氟化。用这种方法，以乙酸钯为催化剂，Selectfluor为氟源，制备了多种在医学和农业化学中重要的基序的β-氟化氨基酸衍生物和脂族酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01710
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  手性的立体选择性合成α-氨基β内酰胺通过钯（II）C的催化的连续单芳基化/酰胺化（SP3） ？H债券

  摘要：

  给我一个Ar，给我一个N！在钯催化下简单易得的丙氨酸的简单衍生物中的甲基化，然后在相同位置进行分子内酰胺化，得到具有广泛芳基取代基的手性α-氨基-β-内酰胺（参见方案； Phth =邻苯二甲酰基） 。α-氨基-β-内酰胺以中等至高收率获得，具有良好的官能团耐受性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201306625

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Chiral α-Amino-β-Lactams through Palladium(II)-Catalyzed Sequential Monoarylation/Amidation of C(sp³)H Bonds
  作者：Qi Zhang、Kai Chen、Weihao Rao、Yuejun Zhang、Fa-Jie Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201306625

  日期：2013.12.16

  give Me an N! Arylation of the methyl group in a simple derivative of readily available alanine under palladium catalysis was followed by intramolecular amidation at the same position to give chiral α‐amino‐β‐lactams with a wide range of aryl substituents (see scheme; Phth=phthaloyl). The α‐amino‐β‐lactams were obtained in moderate to high yields with good functional‐group tolerance and high diastereoselectivity

  给我一个Ar，给我一个N！在钯催化下简单易得的丙氨酸的简单衍生物中的甲基化，然后在相同位置进行分子内酰胺化，得到具有广泛芳基取代基的手性α-氨基-β-内酰胺（参见方案； Phth =邻苯二甲酰基） 。α-氨基-β-内酰胺以中等至高收率获得，具有良好的官能团耐受性和非对映选择性。
• Palladium-Catalyzed Site-Selective Fluorination of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Jinmin Miao、Ke Yang、Martin Kurek、Haibo Ge

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01710

  日期：2015.8.7

  The transition-metal-catalyzed direct C–H bond fluorination is an attractive synthetic tool toward the preparation of organofluorines. While many methods exist for the direct sp3 C–H functionalization, site-selective fluorination of unactivated sp3 carbons remains a challenge. Direct, highly site-selective and diastereoselective fluorination of aliphatic amides via a palladium-catalyzed bidentate ligand-directed

  过渡金属催化的直接C–H键氟化是制备有机氟的有吸引力的合成工具。尽管存在许多直接进行sp 3 C–H官能化的方法，但未活化的sp 3碳的位点选择性氟化仍然是一个挑战。据报道，通过钯催化的双齿配体定向的C–H键官能化过程，可以在未活化的sp 3碳上进行直接，高度位点选择性和非对映选择性的氟化。用这种方法，以乙酸钯为催化剂，Selectfluor为氟源，制备了多种在医学和农业化学中重要的基序的β-氟化氨基酸衍生物和脂族酰胺。