methyl 7-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-6-oxo-4,5,6,7-tetrahydrofuro[2,3-b]pyridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-6-oxo-4,5,6,7-tetrahydrofuro[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]-6-oxo-4,5-dihydrofuro[2,3-b]pyridine-2-carboxylate；methyl 7-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]-6-oxo-4,5-dihydrofuro[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: BFIGSNSKDFRNEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基色胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 methyl 7-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-6-oxo-4,5,6,7-tetrahydrofuro[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内 Diels-Alder 和串联分子内 Diels-Alder/1,3-1,3,4-恶二唑的偶极环加成反应

  摘要：

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.

  DOI：

  10.1021/ja027533n

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder and Tandem Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Gordon D. Wilkie、Gregory I. Elliott、Brian S. J. Blagg、Scott E. Wolkenberg、Danielle R. Soenen、Michael M. Miller、Scott Pollack、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja027533n

  日期：2002.9.1

  The scope of intramolecular Diels-Alder and a novel tandem Diels-Alder/1,3-dipolar cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles is disclosed. In the cases examined, the tandem cycloadditions construct three new rings with formation of four new C-C bonds and set all six stereocenters about a central six-membered ring in a single step including three contiguous and four total quaternary centers without

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.
• Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Gregory I. Elliott、James R. Fuchs、Brian S. J. Blagg、Hayato Ishikawa、Houchao Tao、Z.-Q. Yuan、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0612549

  日期：2006.8.1

  Full details of a systematic exploration of the intramolecular [4+2]/[3+2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles are disclosed in which the scope and utility of the reaction are defined.