3-formyl-4-hydroxyphenylacetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-formyl-4-hydroxyphenylacetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)acetate；ethyl 2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: BFLYIHMFZDUZOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2,4-dimethylphenyl)(phenyl)methanamine 、 3-formyl-4-hydroxyphenylacetic acid ethyl ester 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 、 isopropoxy acetonitrile 、 1-(2,4-二甲基苯基)-2-异丙氧基乙胺 、 生成 (S)-2-(2-(4-chlorobenzoyl)benzofuran-5-yl)-N-((2,4-dimethylphenyl)(phenyl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS

  摘要：

  本发明涉及新型视黄酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。

  公开号：

  US20140315881A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.42h， 生成 4-formyl-3-hydroxyphenylacetic acid ethyl ester 、 3-formyl-4-hydroxyphenylacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈关键中间体3-乙氧基-4-乙氧基羰基苯乙酸的合成新路线

  摘要：

  介绍了一种以3-羟基苯乙酸为原料，通过酯化、甲酰化、氧化、醚化和选择性水解制备抗糖尿病药物瑞格列奈的关键中间体3-乙氧基-4-乙氧基羰基苯乙酸的新方法。详细研究了反应温度、时间、溶剂和底物比例对产率的影响，并给出了最佳条件。新方法使放大操作更容易，环境问题更少。还测定了新路线中间体中的杂质。所涉及的产品和中间体的表征是通过 FTIR、1H NMR、13C NMR、HRMS 和 DSC 实现的。

  DOI：

  10.3184/174751916x14682401870800

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES
  申请人：TEMPERO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013019682A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.

  本发明涉及新型视黄醛酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。
• A New Route for the Synthesis of the Repaglinide Key Intermediate 3-Ethoxy-4-Ethoxycarbonylphenylacetic Acid
  作者：Yue Zhang、Tingting Liu、Zhaohuan Niu、Yajing Fu、Jixia Yang、Yongxing Song、Shuchun Zhao

  DOI：10.3184/174751916x14682401870800

  日期：2016.8

  A new method is described for manufacturing 3-ethoxy-4-ethoxycarbonylphenylacetic acid, which is a key intermediate of the antidiabetic drug repaglinide, starting from 3-hydroxyphenylacetic acid and involving esterification, formylation, oxidation, etherification and selective hydrolysis. The effect of reaction temperature, time, solvent and substrate ratios on the yield were studied in detail and

  介绍了一种以3-羟基苯乙酸为原料，通过酯化、甲酰化、氧化、醚化和选择性水解制备抗糖尿病药物瑞格列奈的关键中间体3-乙氧基-4-乙氧基羰基苯乙酸的新方法。详细研究了反应温度、时间、溶剂和底物比例对产率的影响，并给出了最佳条件。新方法使放大操作更容易，环境问题更少。还测定了新路线中间体中的杂质。所涉及的产品和中间体的表征是通过 FTIR、1H NMR、13C NMR、HRMS 和 DSC 实现的。
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Tempero Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140315881A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  本发明涉及新型视黄酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。