cnidarin 4B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cnidarin 4B
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₁₂
• 分子量: 516.462
• InChiKey: BFPWJUHDEIXWFR-FIQHERPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  265.6
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bismuth(III) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.33h， 生成 cnidarin 4B
  参考文献：
  名称：

  箱形水母 Alatina alata 和 Chironex yamaguchii 中环四谷氨酸的分离、结构测定和合成

  摘要：

  立方体动物刺丝囊毒液含有已知的溶细胞和溶血蛋白，但以前从未报道过立方体动物毒液中的小分子成分。我们通过 LC-MS 筛选了 Alatina alata 和 Chironex yamaguchii 的线虫囊提取物，以确定是否存在小分子代谢物。从毒液提取物中分离出三种异构化合物，刺胞素 4A (1)、4B (2) 和 4C (3)，并通过 NMR 和 MS 对其进行表征，表明它们的平面结构为环状 γ-连接的四谷氨酸。通过合成所有六种可能的立体异构体、光谱数据和旋光度的比较以及衍生降解产物的立体化学分析，建立了完整的构型分配。随后通过 LC-MS 在其他八种刺胞动物的组织中检测到化合物 1-3。这些化合物中含量最多的，

  DOI：

  10.3390/molecules25040883

文献信息

• Isolation, Structure Determination, and Synthesis of Cyclic Tetraglutamic Acids from Box Jellyfish Species Alatina alata and Chironex yamaguchii
  作者：Justin Reinicke、Ryuju Kitatani、Shadi Sedghi Masoud、Kelly Kawabata Galbraith、Wesley Yoshida、Ayako Igarashi、Kazuo Nagasawa、Gideon Berger、Angel Yanagihara、Hiroshi Nagai、F. David Horgen

  DOI：10.3390/molecules25040883

  日期：——

  Chironex yamaguchii by LC-MS for the presence of small molecule metabolites. Three isomeric compounds, cnidarins 4A (1), 4B (2), and 4C (3), were isolated from venom extracts and characterized by NMR and MS, which revealed their planar structure as cyclic γ-linked tetraglutamic acids. The full configurational assignments were established by syntheses of all six possible stereoisomers, comparison of spectral

  立方体动物刺丝囊毒液含有已知的溶细胞和溶血蛋白，但以前从未报道过立方体动物毒液中的小分子成分。我们通过 LC-MS 筛选了 Alatina alata 和 Chironex yamaguchii 的线虫囊提取物，以确定是否存在小分子代谢物。从毒液提取物中分离出三种异构化合物，刺胞素 4A (1)、4B (2) 和 4C (3)，并通过 NMR 和 MS 对其进行表征，表明它们的平面结构为环状 γ-连接的四谷氨酸。通过合成所有六种可能的立体异构体、光谱数据和旋光度的比较以及衍生降解产物的立体化学分析，建立了完整的构型分配。随后通过 LC-MS 在其他八种刺胞动物的组织中检测到化合物 1-3。这些化合物中含量最多的，