β-acetamido-β-(4-methoxyphenyl)-4-nitropropiophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: β-acetamido-β-(4-methoxyphenyl)-4-nitropropiophenone
• 英文别名: N-[1-(4-methoxy-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-3-oxo-propyl]-acetamide；N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: BFQPCYHNFFERFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 乙酰氯 、 对硝基苯乙酮 在 H₄SiW₁₂O₄₀-SiO₂ 、 乙腈 作用下， 反应 0.42h， 以78%的产率得到β-acetamido-β-(4-methoxyphenyl)-4-nitropropiophenone
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的钨硅酸作为四组分缩合反应一锅法合成 β-乙酰氨基酮的高效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  二氧化硅负载的钨硅酸已被用作改性 Dakin-West 一锅四组分缩合芳基醛、芳基酮、乙酰氯和乙腈的有效催化剂，用于合成 β-乙酰氨基酮。这种催化体系可以作为一种活性、廉价、可回收和可循环利用的催化剂。该系统的一些优点是反应时间短、产率好至极好、易于后处理以及能够在大规模反应中进行。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.12.3653

文献信息

• One-pot preparation of β-amido ketones/esters in a three-component condensation reaction using magnesium hydrogensulfate as an effective and reusable catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Asghar Hosseinian、Majid Ghashang

  DOI：10.1139/v08-013

  日期：2008.5.1

  three-component condensation of an aryl aldehyde, an enolizable ketone or β-keto ester, acetyl chloride, and acetonitrile or benzonitrile in the presence of magnesium hydrogensulfate as an active, recoverable, and reusable green catalyst is described for the synthesis of β-amido ketones/esters at room temperature. The key features of this methodology are simplicity, mild reaction conditions, and high

  在硫酸氢镁作为活性、可回收和可重复使用的绿色催化剂存在下，芳醛、可烯醇化酮或 β-酮酯、乙酰氯和乙腈或苯甲腈的一锅三组分缩合反应被描述用于在室温下合成 β-酰胺酮/酯。该方法的主要特点是简单、反应条件温和、收率高至极好。关键词：多组分反应、硫酸氢镁、多相催化剂、β-酰胺基酮/酯、温和条件。
• Silica Supported Perchloric Acid: A Convenient and Environmentally Friendly Catalyst for the One-pot Multicomponent Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Tahere Gholampour

  DOI：10.1002/cjoc.201190038

  日期：2011.1

  A modified Dakin‐West one‐pot, four‐component condensation of an aryl aldehyde, aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile in the presence of silica supported perchloric acid as an active, inexpensive, recoverable and recyclable catalyst is reported for the synthesis of β‐acetamido ketones under mechanical stirring and ultrasonic irradiation conditions. This system has advantages of short reaction

  据报道，在硅胶负载的高氯酸存在下，一种改良的Dakin-West一锅四组分缩合芳基醛，芳基酮，乙酰氯和乙腈作为一种活性，廉价，可回收和可循环使用的催化剂，可以合成β -乙酰氨基酮在机械搅拌和超声辐射条件下。该系统的优点是反应时间短，收率良好至优异，并且具有进行大规模反应的能力。与在回流条件下的反应相比，超声的使用增加了反应速率。
• Iodine as an Efficient Catalyst for One-Pot Multicomponent Synthesis of β-Acetamido Ketones
  作者：Biswanath Das、K. Reddy、R. Ramu、P. Thirupathi、B. Ravikanth

  DOI：10.1055/s-2006-944208

  日期：2006.7

  Iodine efficiently catalyzes the three-component coupling of aromatic aldehydes, enolizable ketones or keto esters, and acetonitrile in the presence of acetyl chloride to afford β-acetamido ketones in good yields at room temperature.

  碘在乙酰氯存在下有效地催化芳香醛、烯醇化酮或酮酯和乙腈的三组分偶联，以在室温下以良好的收率提供 β-乙酰胺酮。
• Simple and Efficient Procedure for the One‐Pot Synthesis of β‐Acetamido‐β‐aryl‐propiophenones by Molecular Iodine–Catalyzed Tandem Reaction
  作者：M. A. Pasha、V. P. Jayashankara、N. Ramachandraswamy

  DOI：10.1080/00397910701234982

  日期：2007.5

  Abstract Molecular iodine efficiently catalyzes the four‐component tandem reaction of araldehydes, arylmethyl ketones, acetyl chloride, and acetonitrile to afford the corresponding β‐acetamido‐β‐aryl‐propiophenones. The new protocol gives high yields of the products, and the reactions go to completion within 10–15 min on a hot plate at 80–85°C.

  摘要 分子碘可有效催化芳醛、芳甲基酮、乙酰氯和乙腈的四组分串联反应，得到相应的 β-乙酰氨基-β-芳基苯丙酮。新方案提供了高产率的产品，反应在 80-85°C 的热板上在 10-15 分钟内完成。
• A modified procedure for the Dakin–West reaction: an efficient and convenient method for a one-pot synthesis of β-acetamido ketones using silica sulfuric acid as catalyst
  作者：Mohammd M. Khodaei、Ahmad R. Khosropour、Peyman Fattahpour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.149

  日期：2005.3

  A one-pot, four-component condensation of an aryl aldehyde, an aryl ketone, acetyl chloride and acetonitrile in the presence of silica sulfuric acid as an active, inexpensive, recoverable and recyclable catalyst is disclosed for the synthesis of β-acetamido ketones.

  公开了在二氧化硅硫酸存在下作为活性，廉价，可回收和可循环使用的催化剂的一锅，四组分缩合的芳基醛，芳基酮，乙酰氯和乙腈，用于合成β-乙酰氨基酮。