10-(4-Amino-phenyl)-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-3,4,11,11a-tetraaza-dibenzo[a,d]cycloheptene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 10-(4-Amino-phenyl)-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-3,4,11,11a-tetraaza-dibenzo[a,d]cycloheptene-1,2-dione
• 英文别名: 7-(4-Aminophenyl)-9,10-dimethoxy-2,12-dihydro-[1,2,4]triazino[4,3-c][2,3]benzodiazepine-3,4-dione
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O₄
• 分子量: 379.375
• InChiKey: BFTCLIXUGWWYCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-Dimethoxy-1-(4-nitrophenyl)-3,5-dihydro-2,3-benzodiazepin-4-one 在 镍 劳森试剂 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-(4-Amino-phenyl)-7,8-dimethoxy-3,5-dihydro-3,4,11,11a-tetraaza-dibenzo[a,d]cycloheptene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  新型2，3-苯并二氮杂苯并退火衍生物的合成及药理性能评价。

  摘要：

  已经制备了特征为三唑酮或三嗪酮环稠合在七原子核的“ c”边缘上的新的环官能化的2，3-苯并二氮杂卓。这些化合物被评估为潜在的抗惊厥药，其中一些被证明是更有效的非竞争性2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸酯（AMPA）受体拮抗剂。特别是8,9-二甲氧基-6-（4-溴苯基）-11H- [1,2,4]三唑并[4,5-c] [2,3]苯并二氮杂-3-3（2H）-一（5b）其活性比GYKI-52466高出近10倍，比Talampanel高出3.5倍。此外，在电生理实验中，5b有效降低了AMPA诱发的电流。

  DOI：

  10.1021/jm030821p

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Pharmacological Properties of Novel Annelated 2,3-Benzodiazepine Derivatives
  作者：Rosaria Gitto、Valérie Orlando、Silvana Quartarone、Giovambattista De Sarro、Angela De Sarro、Emilio Russo、Guido Ferreri、Alba Chimirri

  DOI：10.1021/jm030821p

  日期：2003.8.1

  New cyclofunctionalized 2,3-benzodiazepines characterized by a triazolone or triazindione ring fused on the "c" edge of the heptatomic nucleus have been prepared. These compounds were evaluated as potential anticonvulsant agents, and some of them proved to be more potent noncompetitive 2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionate (AMPA) receptor antagonists. In particular, 8,9-dimethoxy-6

  已经制备了特征为三唑酮或三嗪酮环稠合在七原子核的“ c”边缘上的新的环官能化的2，3-苯并二氮杂卓。这些化合物被评估为潜在的抗惊厥药，其中一些被证明是更有效的非竞争性2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸酯（AMPA）受体拮抗剂。特别是8,9-二甲氧基-6-（4-溴苯基）-11H- [1,2,4]三唑并[4,5-c] [2,3]苯并二氮杂-3-3（2H）-一（5b）其活性比GYKI-52466高出近10倍，比Talampanel高出3.5倍。此外，在电生理实验中，5b有效降低了AMPA诱发的电流。