methyl 4-hydroxy-5-phenylpent-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-5-phenylpent-2-ynoate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: BFXQSQIZRYOWSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 methyl 4-hydroxy-5-phenylpent-2-ynoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(E)-methyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyloxy)-5-phenylpent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的炔丙基乙烯基醚的多米诺重排至多功能芳烃平台

  摘要：

  H有所作为！已开发了炔丙基乙烯基醚的新型反应性谱，该分布是由在均炔丙基位置上存在氢原子控制的（请参见方案； EWG =吸电子基团）。该策略可方便地用于构建包括水杨醛和相应的酮衍生物在内的多功能酚平台。

  DOI：

  10.1002/chem.201003532
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 (3-methoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)silver 在 二氯二茂锆 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到methyl 4-hydroxy-5-phenylpent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Zirconium-Promoted Epoxide Rearrangement−Alkynylation Sequence

  摘要：

  [GRAPHICS]Additions of terminal alkynes to electrophiles are important transformations in organic chemistry. Generally, activated terminal alkynes react with epoxides in an S(N)2 fashion to form homopropargylic alcohols. We have developed a new synthetic method to form propargylic alcohols from epoxides and terminal alkynes via 1,2-shifts. This method involves cationic zirconium acetylides as both the activator of epoxides and nucleophiles. line to the mild conditions to pre-activate alkynes with silver nitrate, this synthetic method is useful for both electron-rich and electron-deficient alkynes with other acid- and base-sensitive functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo702306k

文献信息

• Base-Catalyzed Highly Stereoselective Conversion of γ-Hydroxy-α,β-acetylenic Esters to γ-Acetoxy Dienoates
  作者：Yang Yue、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1002/chem.200802355

  日期：2009.5.11

  A convenient route with high stereo control to γ‐acetoxy dienoates is provided by the reaction of methyl propiolate with aldehydes in the presence of ZnEt2 and N‐methylimidazole at room temperature, followed by the catalytic conversion of the resulting γ‐hydroxy‐α,β‐acetylenic esters with p‐N,N‐dimethylaminopyridine (DMAP) in acetic anhydride (see scheme).

  在室温下，在ZnEt 2和N-甲基咪唑存在下，丙酸甲酯与醛反应，然后催化生成的γ-羟基-α，可实现对γ-乙酰氧基二烯酸酯的高度立体控制的便捷途径。在乙酸酐中带有p-N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）的β-炔属酯（参见方案）。
• A Mild Method for the Preparation ofγ-Hydroxy-α,β-Acetylenic Esters
  作者：Shatrughan P. Shahi、Kazunori Koide

  DOI：10.1002/anie.200353400

  日期：2004.5.3
• Highly enantioselective catalytic methyl propiolate addition to both aromatic and aliphatic aldehydes
  作者：Jian Huang、Siping Wei、Li Wang、Chun Zhang、Shuangxun Li、Pingxian Liu、Xi Du、Qin Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.03.009

  日期：2016.6

  The excellent catalytic effect on methyl propiolate addition to a wide range of aromatic and aliphatic aldehydes promoted by inexpensive and commercially available BINOL-based ligand is reported. The catalyst systems showed high yields and excellent enantioselectivities for aromatic aldehydes, and excellent yields and high enantioselectivities for aliphatic aldehydes. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.