1-(3-methoxyphenyl)-2-cyclohexyl-3-nitropropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-cyclohexyl-3-nitropropan-1-one
• 英文别名: 2-cyclohexyl-1-(3-methoxyphenyl)-3-nitropropan-1-one；2-Cyclohexyl-1-(3-methoxyphenyl)-3-nitropropan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: BFYARZWQRDNVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)(4,5-dimethylthiazol-2-yl)methanol 在 咪唑 、 四甲基氟化铵 、 N,N'-二苯基硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2-cyclohexyl-3-nitropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟化物阴离子/硫脲组合促进硝基烯烃的直接亲核酰化

  摘要：

  据报道，硝基烯烃的直接亲核酰化是利用受保护的噻唑鎓甲醇的氟化物引发的重排。氟阴离子和硫脲的关键组合可在不使用生成这些 Umpolung 亲核试剂时通常使用的胺或酰胺碱的情况下获得羰基阴离子反应性。用于原位生成反应性羰基阴离子物质的温和反应条件允许以良好的产率将共轭添加物添加到敏感的硝基烯烃亲电试剂中。该方法耐受多种噻唑鎓甲醇和硝基烯烃底物，并且可以通过添加源自奎宁的手性硫脲来赋予对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056565i

文献信息

• Intermolecular Stetter reaction of aromatic aldehydes with (E)-(2-nitrovinyl)cyclohexane induced by N-heterocyclic carbene and thiourea
  作者：Qing-Fang Cheng、Jing-Wen Wang、Qi-Fa Wang、Zhou Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.03.007

  日期：2016.7

  Abstract Intermolecular Stetter reaction of aromatic aldehydes with (E)-(2-nitrovinyl)cyclohexane catalyzed by thiazolium A has been developed. The reaction rate and efficiency are profoundly impacted by the presence of thiourea B. The reaction affords moderate to good yields of the Stetter product. Some factors influencing yield were discussed.

  摘要研究了噻唑A催化芳香醛与（E）-（2-硝基乙烯基）环己烷的分子间Stetter反应。硫脲B的存在对反应速率和效率产生了深远的影响。该反应可提供中等至良好收率的Stetter产品。讨论了影响产量的一些因素。
• Direct Nucleophilic Acylation of Nitroalkenes Promoted by a Fluoride Anion/Thiourea Combination
  作者：Anita E. Mattson、Andrea M. Zuhl、Troy E. Reynolds、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja056565i

  日期：2006.4.1

  carbonyl anion species in situ allow for conjugate additions in good yield to sensitive nitroalkene electrophiles. The process is tolerant of a variety of thiazolium carbinols and nitroalkene substrates and can be rendered enantioselective and diastereoselective by the addition of a chiral thiourea derived from quinine.

  据报道，硝基烯烃的直接亲核酰化是利用受保护的噻唑鎓甲醇的氟化物引发的重排。氟阴离子和硫脲的关键组合可在不使用生成这些 Umpolung 亲核试剂时通常使用的胺或酰胺碱的情况下获得羰基阴离子反应性。用于原位生成反应性羰基阴离子物质的温和反应条件允许以良好的产率将共轭添加物添加到敏感的硝基烯烃亲电试剂中。该方法耐受多种噻唑鎓甲醇和硝基烯烃底物，并且可以通过添加源自奎宁的手性硫脲来赋予对映选择性和非对映选择性。