1-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-2-propen-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₅ClO
• 分子量: 318.802
• InChiKey: BGAQKZMSJATGRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 二苯基环丙烯酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 palladium diacetate 、 palladium(II) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-二苯基-1-芳基丙烯酮化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机化合物合成技术领域，尤其是涉及α,β‑二苯基‑1‑芳基丙烯酮化合物的制备方法。α,β‑二苯基‑1‑芳基丙烯酮化合物的制备方法，在有机溶剂中，以式(I)所示结构的二苯基环丙烯酮与式(II)所示结构的芳基硼酸为反应原料，在钯催化剂作用下，通过环丙烯酮的开环反应得到式(III)所示结构的α，β‑二苯基‑1‑芳基丙烯酮化合物；式(II)和(III)中，R各自独立地选自H、甲基、氯、三氟甲基、苯氧基、乙烯基、氟、醛基、异丙基、正丙基、氰基、叔丁基、硝基或苯基中的一种。

  公开号：

  CN107382642B

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed CO-Gas-Free Arylative Dual-Carbonylation of Alkynes with Arylboronic Acids via the Formyl C–H Activation of Formaldehyde
  作者：Tsumoru Morimoto、Chuang Wang、Hiroki Tanimoto、Levent Artok、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1055/a-1468-8377

  日期：2021.9

  through the activation of its formyl C–H bond (decarbonylation) and the latter catalyzes the subsequent dual-incorporation of the resulting carbonyl unit (carbonylation). The use of larger amounts of the phosphine-ligated rhodium(I) complex generates more carbonyl units, leading to the formation γ-butenolides via the dual-incorporation of the carbonyl unit.

  在甲醛存在下，炔烃与芳基硼酸的铑（I）催化反应导致无CO气体的芳基双羰基化反应生成γ-丁烯内酯衍生物。为了有效催化，需要同时加载膦连接的和无膦的铑（I）配合物。前一种络合物通过活化甲酰CH键（脱羰基）来催化从甲醛中提取羰基部分，而后者催化随后的羰基单元的双重掺入（羰基化）。使用大量的膦连接的铑（I）配合物会生成更多的羰基单元，从而通过羰基单元的双重引入而形成γ-丁烯内酯。