1-benzyl-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-benzoimidazole；1-benzyl-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)benzimidazole
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃N₂
• 分子量: 352.359
• InChiKey: BGAOUXBJKNCGQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基三氟甲苯 在 sodium metabisulfite 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为新型寨卡病毒抑制剂。

  摘要：

  我们在温和的氧化条件下，通过廉价的无毒无机盐偏亚硫酸氢钠在一锅缩合反应中合成了50种苯并咪唑（BMZ）衍生物与1,2-苯二胺和芳族醛，并筛选了它们干扰寨卡病毒（ZIKV）的能力利用基于细胞的表型分析进行感染。七个BMZ抑制非洲ZIKV菌株的选择性指数（SI = CC 50 / EC 50）的9–37。结构活性关系分析表明，在BMZ环的C-2，N-1和C-5位置进行取代对于抗ZIKV活性很重要。BMZ和萘环的杂化结构是导致高抗ZIKV活性的结构特征。重要的是，BMZ抑制了人类神经干细胞中的ZIKV，这是一种生理相关系统，考虑到ZIKV感染引起的严重先天性异常，如小头畸形。在Huh-7（SI> 37）和神经干细胞（SI = 12）中，化合物39对非洲ZIKV株显示出最高的抗病毒效力。化合物35在Vero细胞中具有最高的活性（SI = 115）。总之，我们的数据表明在开发ZIKV治疗干预措施时必须考虑BMZs衍生物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000124

文献信息

• Benzimidazole Derivatives as Novel Zika Virus Inhibitors
  作者：Bui Thi Buu Hue、Phuong Hong Nguyen、Tran Quang De、Mai Van Hieu、Eunji Jo、Nguyen Van Tuan、Than Thi Thoa、Le Duc Anh、Nguyen Hoang Son、Danh La Duc Thanh、Myrielle Dupont‐Rouzeyrol、Regis Grailhe、Marc P. Windisch

  DOI：10.1002/cmdc.202000124

  日期：2020.8.5

  (BMZ) derivatives with 1,2‐phenylenediamines and aromatic aldehydes under mild oxidation conditions by using inexpensive, nontoxic inorganic salt sodium metabisulfite in a one‐pot condensation reaction and screened their ability to interfere with Zika virus (ZIKV) infection utilizing a cell‐based phenotypic assay. Seven BMZs inhibited an African ZIKV strain with a selectivity index (SI=CC50/EC50) of

  我们在温和的氧化条件下，通过廉价的无毒无机盐偏亚硫酸氢钠在一锅缩合反应中合成了50种苯并咪唑（BMZ）衍生物与1,2-苯二胺和芳族醛，并筛选了它们干扰寨卡病毒（ZIKV）的能力利用基于细胞的表型分析进行感染。七个BMZ抑制非洲ZIKV菌株的选择性指数（SI = CC 50 / EC 50）的9–37。结构活性关系分析表明，在BMZ环的C-2，N-1和C-5位置进行取代对于抗ZIKV活性很重要。BMZ和萘环的杂化结构是导致高抗ZIKV活性的结构特征。重要的是，BMZ抑制了人类神经干细胞中的ZIKV，这是一种生理相关系统，考虑到ZIKV感染引起的严重先天性异常，如小头畸形。在Huh-7（SI> 37）和神经干细胞（SI = 12）中，化合物39对非洲ZIKV株显示出最高的抗病毒效力。化合物35在Vero细胞中具有最高的活性（SI = 115）。总之，我们的数据表明在开发ZIKV治疗干预措施时必须考虑BMZs衍生物。
• One-pot strategy of copper-catalyzed synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Caixia Xie、Xushuang Han、Jian Gong、Danyang Li、Chen Ma

  DOI：10.1039/c7ob00945c

  日期：——

  A simple, one-pot and copper-catalyzed coupling reaction for the construction of 1,2-disubstituted benzimidazole derivatives is described. Low-cost copper salt and weak base K3PO4 were utlized in this reaction. A variety of 1,2-disubstituted benzimidazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  描述了一种简单的，一锅法和铜催化的偶联反应，用于构建1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。在该反应中使用了廉价的铜盐和弱碱K3PO4。以中等至优异的产率获得了各种1,2-二取代的苯并咪唑。
• A solid phase traceless synthesis of benzimidazoles with three combinatorial steps
  作者：Jennifer M. Smith、Viktor Krchňák

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01560-9

  日期：1999.10

  A three combinatorial step solid-phase traceless synthesis of benzimidazoles is reported. The aldehyde resin was reductively alkylated by amines, the resin bound secondary amines were reacted with o-fluoronitrobenzenes, and the resulting o-nitroanilines were reduced by tin chloride. The primary aniline was acylated by acid chlorides. Exposure to acetic acid at elevated temperature cleaved and cyclized

  据报道，苯并咪唑的三个组合步骤固相无痕合成。醛树脂被胺还原烷基化，树脂结合的仲胺与邻氟硝基苯反应，所得邻硝基苯胺被氯化锡还原。初级苯胺被酰氯酰化。在高温下暴露于乙酸中，将酰化的邻苯二胺分解并环化为苯并咪唑。
• Electrochemical Synthesis of Benzo[<i>d</i>]imidazole via Intramolecular C(sp³)–H Amination
  作者：An Li、Caohui Li、Tao Yang、Zan Yang、Yu Liu、LiJun Li、KeWen Tang、Congshan Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01842

  日期：2023.2.17

  An electrochemical dehydrogenative amination for the synthesis of benzimidazoles was developed. This electrosynthesis method could address the limitations of the C(sp3)–H intramolecular amination synthesis reaction and provide novel access to obtain 1,2-disubstituted benzimidazoles without transition metals and oxidants. Under undivided electrolytic conditions, various benzimidazole derivatives could

  开发了用于合成苯并咪唑的电化学脱氢胺化反应。这种电合成方法可以解决 C(sp3)-H 分子内胺化合成反应的局限性，并为在没有过渡金属和氧化剂的情况下获得 1,2-二取代苯并咪唑提供新途径。在未分割的电解条件下，可以合成各种苯并咪唑衍生物，表现出官能团耐受性。