plakoric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: plakoric acid
• 英文别名: 2-[(3R,6S)-4,6-dimethyl-6-(10-phenyldecyl)-3H-1,2-dioxin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: BGAYJTSOIYNGLI-VWNXMTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  plakoric acid 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到(+/-)-5β-iodo-6-epi-plakortolide E
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Natural 6-Epiplakortolide E

  摘要：

  [GRAPHICS]Natural 6-epiplakortolide E was first synthesized from readily available 1-bromo-10-phenyldecane in 10 steps by using singlet oxygen-mediated Diels-Alder reaction to form cyclic peroxide followed by a directed iodolactonization to give the peroxylactone core.

  DOI：

  10.1021/ol026285x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-10-苯基癸烷 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 oxygen 、 硫酸 、 rose bengal 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 plakoric acid
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Natural 6-Epiplakortolide E

  摘要：

  [GRAPHICS]Natural 6-epiplakortolide E was first synthesized from readily available 1-bromo-10-phenyldecane in 10 steps by using singlet oxygen-mediated Diels-Alder reaction to form cyclic peroxide followed by a directed iodolactonization to give the peroxylactone core.

  DOI：

  10.1021/ol026285x

文献信息

• First Total Synthesis of Natural 6-Epiplakortolide E
  作者：Mankil Jung、Jungyeob Ham、Jueun Song

  DOI：10.1021/ol026285x

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]Natural 6-epiplakortolide E was first synthesized from readily available 1-bromo-10-phenyldecane in 10 steps by using singlet oxygen-mediated Diels-Alder reaction to form cyclic peroxide followed by a directed iodolactonization to give the peroxylactone core.