1-溴-10-苯基癸烷 | 85562-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-10-苯基癸烷
• 英文名称: [4-(6-Bromohexyl)butyl]benzene
• 英文别名: 1-bromo-10-phenyldecane；(10-bromodecyl)benzene；10-decylphenyl bromide；10-phenyldecyl bromide；10-bromo-1-phenyl-decane；10-bromodecylbenzene
• CAS: 85562-26-1
• 化学式: C₁₆H₂₅Br
• mdl: MFCD01075179
• 分子量: 297.279
• InChiKey: DTPVJMBHPQHEHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-148 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-10-苯基癸烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 10-phenyldecane magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Natural 6-Epiplakortolide E

  摘要：

  [GRAPHICS]Natural 6-epiplakortolide E was first synthesized from readily available 1-bromo-10-phenyldecane in 10 steps by using singlet oxygen-mediated Diels-Alder reaction to form cyclic peroxide followed by a directed iodolactonization to give the peroxylactone core.

  DOI：

  10.1021/ol026285x
• 作为产物：
  描述：

  2-[(10-溴癸基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 硫酸 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-溴-10-苯基癸烷
  参考文献：
  名称：

  3-和4-(ω-苯基烷基)儿茶酚的合成，从缅甸紫胶树渗出的汁液，黑带病

  摘要：

  缅甸紫胶中 3- 和 4-(ω-苯基烷基) 儿茶酚的存在已通过它们的合成得到证实。3-(ω-苯基烷基)藜芦醇是通过ω-苯基烷基溴与衍生自藜芦的芳基锂烷基化合成的。4-(ω-苯基烷基)藜芦醇类似地从ω-苯基烷基溴化物和4-溴代藜芦醇获得。用三溴化硼对 3- 和 4-（ω-苯基烷基）藜芦醇进行去甲基化，得到相应的儿茶酚，收率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1054

文献信息

• Zwitterionic Sulfobetaine Inhibitors of Squalene Synthase
  作者：Thomas A. Spencer、Thomas J. Onofrey、Reginald O. Cann、Jonathon S. Russel、Laura E. Lee、Daniel E. Blanchard、Alfredo Castro、Peide Gu、Guojian Jiang、Ishaiahu Shechter

  DOI：10.1021/jo981617q

  日期：1999.2.1

  A substantial number of sulfobetaines (e.g., 10) have been synthesized and evaluated as inhibitors of squalene synthase (SS) on the basis of the idea that their zwitterionic structure would have properties conducive both to binding in the active site and to passage through cell membranes. When the simple sulfobetaine moiety is incorporated into compounds containing hydrophobic portions like those in

  已经合成了大量的磺基甜菜碱（例如10种），并根据其两性离子结构具有有助于在活性位点结合和通过细胞膜通过的特性，被认为是鲨烯合酶（SS）的抑制剂。 。当将简单的磺基甜菜碱部分掺入含有疏水部分的化合物中时，如法呢基二磷酸酯（1）或角鲨烯二磷酸酯（2）中的那些，确实在大鼠肝微粒体测定中观察到了SS的抑制作用。例如，法呢基化磺基甜菜碱10具有抑制SS的IC（50）＝10μM，而芳香族衍生物35具有IC（50）＝2μM。研究了多种结构修饰，例如化合物43、52、76、85、91、99、111和115。不幸，
• Potential antiatherosclerotic agents. 2. (Aralkylamino)- and (alkylamino)benzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Sheldon A. Schaffer、Robert G. Shepherd、Janis Upeslacis

  DOI：10.1021/jm00364a009

  日期：1983.10

  the corresponding esters and sodium salts, are described. The compounds were evaluated in vivo in rats for serum sterol and triglyceride lowering activity and in vitro for activity in inhibiting the principle cholesterol-esterifying enzyme of the arterial wall, fatty acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). Based on a combination of these two activities, cataben sodium (150) was selected for development

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。
• Synthesis and Immunosuppressive Activity of 2-Substituted 2-Aminopropane-1,3-diols and 2-Aminoethanols
  作者：Masatoshi Kiuchi、Kunitomo Adachi、Toshiyuki Kohara、Masanori Minoguchi、Tokushi Hanano、Yoshiyuki Aoki、Tadashi Mishina、Masafumi Arita、Noriyoshi Nakao、Makio Ohtsuki、Yukio Hoshino、Koji Teshima、Kenji Chiba、Shigeo Sasaki、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1021/jm000173z

  日期：2000.7.1

  allograft. A phenyl ring was introduced into the alkyl chain of the lead compound 3, which is an immunosuppressive agent structurally simplified from myriocin (1, ISP-I) via compound 2. The potency of the various compounds was dependent upon the position of the phenyl ring within the alkyl side chain. The most suitable length between the quaternary carbon atom and the phenyl ring was two carbon atoms

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。
• Method for monitoring blood flow and metabolic uptake in tissue with radiolabeled alkanoic acid
  申请人：——

  公开号：US20040253177A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to novel modified fatty acid analogs, where a positron or gamma-emitting label is placed at a position on a fatty acid backbone and an organic substituent is substituted at the 2,3; 3,4; 4,5; 5,6 and other sequence positions of a fatty acid backbone. These novel fatty acid analogs are designed to enter the tissues of interest by the same long chain fatty acid carrier mechanism as natural fatty acids, however, functional substituents in the 2,3; 3,4; 4,5; 5,6 and other sequence positions, block the catabolic pathway, thus trapping these analogs in a virtually unmodified form in the tissues of interest.

  本发明涉及新型的改性脂肪酸类似物，其中在脂肪酸骨架的某个位置放置一个正电子或伽马发射标签，并且在脂肪酸骨架的2,3; 3,4; 4,5; 5,6等序列位置上用有机取代基进行取代。这些新型的脂肪酸类似物旨在通过天然长链脂肪酸载体机制进入感兴趣的组织，然而，2,3; 3,4; 4,5; 5,6等序列位置的功能性取代基阻断了分解代谢途径，从而将这些类似物以几乎未修改的形式陷阱在感兴趣的组织中。
• Synthesis of Chiral 12-Phenyl(²H)dodecanoic Acids: Useful metabolic probes for the biosynthesis of 1-alkenes from fatty acids
  作者：Günther Görgen、Wilhelm Boland、Ute Preiss、Helmut Simon

  DOI：10.1002/hlca.19890720507

  日期：1989.8.9

  The synthesis of chiral 12-phenyi(2H)dodecanoic acids as metabolic probes for the evaluation of the stereo-chemical course of the biosynthesis of 1-alkerses from fatty acids in plants and insects is described. The diastereoisomeric (2R, 3R)- or (2S, 3S)-12-phenyl(2,3−2H2)dodecanoic acids 11 are obtained in high chemical and optical yield (>97% e.e.) from the readily available (E)-12-phenyl(2,3-2H2)dodec-2-enoic

  描述了手性12-苯并（2 H）十二烷酸的合成作为代谢探针，用于评估植物和昆虫中脂肪酸从脂肪酸到生物合成1-烷烃的立体化学过程。非对映体（2 - [R，3 - [R或（2 - ）小号，3小号）-12-苯基（2,3- 2 ħ 2）十二烷酸11从在高的化学和光学产率（> 97％ee）的获得易于获得的（E）-12-苯基（2,3- 2 H 2）十二烷基-2-烯酸（10）或（E）-12-苯基十二烷基-2-烯酸（10a），然后在2 H 2 O或H 2 O缓冲液中通过湿包装的酪丁酸梭菌细胞进行微生物还原。（2 - [R ） -和（2小号）-12-苯基（2- 2 2H）十二烷酸9（> 97％ee）的是从烯丙醇访问6经由夏普勒斯环氧化用（+） - L-或（ - ） -D-酒石酸二乙酯，也包括作为参考化合物的至（E）-和（Z）-11-苯基（1-2 H）十一碳烯16和16a的合成路线。