丙戊酸钠杂质14 | 258264-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丙戊酸钠杂质14
• 英文名称: monoethyl α,α-dipropylmalonate
• 英文别名: dipropyl-malonic acid monoethyl ester；Dipropyl-malonsaeure-monoaethylester；Dipropylmalonic acid monoethyl ester；2-ethoxycarbonyl-2-propylpentanoic acid
• CAS: 258264-00-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: OYYXBAKKOYXBES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙戊酸钠杂质14 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N¹,2,2-tripropyl-N³-(4-sulfamoylphenyl)malonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Benzenesulfonamide Derivatives as Potential Anticonvulsant Agents

  摘要：

  合成了一系列新型苯磺酰胺衍生物，这些衍生物含有4-氨基苯磺酰胺和α-酰胺支链的丙戊酸或2,2-二甲基环丙烷羧酸基团，并对小鼠的最大电刺激癫痫（MES）和皮下戊二唑（scPTZ）测试进行了筛选。活性实验研究表明，2,2-二丙基-N1-(4-磺酰苯基)丙二胺（18b）在MES测试中具有最低的中位有效剂量（ED50）为16.36 mg/kg，而2,2-二甲基-N-(4-磺酰苯基)环丙烷-1,1-二羧酰胺（12c）在scPTZ测试中具有最低ED50为22.50 mg/kg，导致保护指数（PI）分别为24.8和20.4。这些有前景的数据表明，这些新化合物作为新类抗癫痫药物在有效性高且毒性低方面具有良好的潜力，可用于癫痫的治疗。

  DOI：

  10.3390/molecules200917585
• 作为产物：
  描述：

  二丙基丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 丙戊酸钠杂质14
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Benzenesulfonamide Derivatives as Potential Anticonvulsant Agents

  摘要：

  合成了一系列新型苯磺酰胺衍生物，这些衍生物含有4-氨基苯磺酰胺和α-酰胺支链的丙戊酸或2,2-二甲基环丙烷羧酸基团，并对小鼠的最大电刺激癫痫（MES）和皮下戊二唑（scPTZ）测试进行了筛选。活性实验研究表明，2,2-二丙基-N1-(4-磺酰苯基)丙二胺（18b）在MES测试中具有最低的中位有效剂量（ED50）为16.36 mg/kg，而2,2-二甲基-N-(4-磺酰苯基)环丙烷-1,1-二羧酰胺（12c）在scPTZ测试中具有最低ED50为22.50 mg/kg，导致保护指数（PI）分别为24.8和20.4。这些有前景的数据表明，这些新化合物作为新类抗癫痫药物在有效性高且毒性低方面具有良好的潜力，可用于癫痫的治疗。

  DOI：

  10.3390/molecules200917585

文献信息

• α,α-Disubstituted Glycines Bearing a Large Hydrocarbon Ring: Peptide Self-Assembly through Hydrophobic Recognition
  作者：Tomohiko Ohwada、Daisuke Kojima、Tatsuto Kiwada、Shiroh Futaki、Yukio Sugiura、Kentaro Yamaguchi、Yoshinori Nishi、Yuji Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200305492

  日期：2004.2.6

  A method was developed for synthesizing alpha,alpha-disubstituted glycine residues bearing a large (more than 15-membered) hydrophobic ring. The ring-closing metathesis reactions of the dialkenylated malonate precursors proceed efficiently, particularly when long methylene chains tether both terminal olefin groups. Surprisingly, the amino groups of these alpha,alpha-disubstituted glycines are inert

  开发了一种合成带有大（超过15元）疏水环的α，α-二取代甘氨酸残基的方法。二烯丙基化的丙二酸酯前体的闭环复分解反应有效地进行，特别是当长的亚甲基链束缚两个末端烯烃基团时。令人惊讶地，这些α，α-二取代的甘氨酸的氨基对常规保护反应是惰性的（例如，N-叔丁氧羰基（Boc）保护：Boc（2）O / 4-二甲基氨基吡啶（DMAP）/ CH（2）Cl （2）； N-苄氧羰基（Z）保护：Z-Cl / DMAP / CH（2）Cl（2））。闭环易位后丙二酸酯衍生物的羧酸官能团的库尔修斯重排导致胺官能团的形成，并可被二苯基磷酰基叠氮化物催化。然而，即使存在诸如苄醇之类的醇，也只能分离出中间体异氰酸酯。高产率地分离在质子惰性溶剂（苯）中通过库尔修斯重排获得的异氰酸酯，并在回流下在高沸点溶剂（甲苯）中用9-芴基甲醇处理，得到保护的N-9-芴基甲氧基羰基氨基丙二酸酯衍生物，收率高。这些疏水性氨基酸可通过Fmoc
• 4-((PHENOXYALKYL)THIO)-PHENOXYACETIC ACIDS AND ANALOGS
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20100004470A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The invention features 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs, compositions containing them, and methods of using them as PPAR delta modulators to treat or inhibit the progression of, for example, dyslipidemia.

  该发明涉及4-((苯氧烷基)硫基)-苯氧乙酸及其类似物、包含它们的组合物，以及将它们用作PPARδ调节剂的方法，用于治疗或抑制例如脂质代谢异常等疾病的进展。
• 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP2243766A2

  公开（公告）日：2010-10-27

  The invention features 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs, compositions containing them, and methods of using them as PPAR delta modulators to treat or inhibit the progression of, for example, dyslipidemia.

  本发明的特点是 4-((苯氧基烷基)硫基)-苯氧基乙酸及类似物、含有它们的组合物以及将它们用作 PPAR delta 调节剂以治疗或抑制血脂异常等疾病进展的方法。
• Crichton, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 934
  作者：Crichton

  DOI：——

  日期：——
• US4417073A
  申请人：——

  公开号：US4417073A

  公开（公告）日：1983-11-22