(2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclohexan-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclohexan-one
• 英文别名: (2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: BGNUTBCUJAURGB-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (R)-(+)-3-甲基环己酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到(2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclohexan-one
  参考文献：
  名称：

  酮和醛的直接有机催化不对称α-羟甲基化

  摘要：

  已经开发了酮和醛与甲醛的直接有机催化不对称α-羟甲基化反应，这为相应的α-羟甲基化加合物提供了较高的化学和对映选择性。该反应由脯氨酸衍生物催化，并且是用于α-羟甲基化的酮和醛以及C-2对称二醇的对映选择性合成的简单方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.062

文献信息

• l-Threonine-catalysed asymmetric α-hydroxymethylation of cyclohexanone: application to the synthesis of pharmaceutical compounds and natural products
  作者：Anqi Chen、Jin Xu、Winnie Chiang、Christina L.L. Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.100

  日期：2010.2

  L-Threonine has been found to be an efficient catalyst for the asymmetric alpha-hydroxymethylation of cyclohexanone with formalin. Reducing the amount of water in the reaction by the addition of magnesium sulfate as a dehydrating additive significantly improves the yield. Applications of (S)-2-hydroxymethyl cyclohexanone and the chiral building blocks derived therefrom for the synthesis of pharmaceutical compounds and natural products have been explored. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.